6-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester | 56014-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: 6-[2]thienyl-hexanoic acid methyl ester；6-[2]Thienyl-hexansaeure-methylester；Methyl 6-thiophen-2-ylhexanoate
• CAS: 56014-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: RTKDCIOPJHHCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氨 、 一水合肼 作用下， 以 二硫化碳 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-[5-(6-Amino-6-oxohexyl)thiophen-2-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Inverse agonists at the polyamine-sensitive modulatory site of the NMDA receptor: 50-fold increase in potency by insertion of an aromatic ring into an alkanediamine chain

  摘要：

  Polyamines like spermine and spermidine increase the opening frequency of the NMDA receptor associated ion channel and, as a consequence, specific binding of non-saturating concentrations of the channel radioligand [H-3]MK-801. Compounds exhibiting the contrary effect have been described as polyamine inverse agonists, with 1,12-dodecanediamine (N-12-N) being one of the most specific ones (IC50 16.5 mu M). Here we describe the synthesis of a series of long-chain alkanediamines, with a thiophene nucleus inserted at various positions, and report the discovery of 5-(4-aminobutyl)-2-thiopheneoctanamine (N-4-T-8-N), which inhibited specific binding of [H-3]MK-801 by 50 % at 0.33 mu M. In the presence of 100 mu M of spermine, 4.0 mu M N-4-T-8-N was necessary to achieve the same degree of inhibition. N-4-T-8-N is the most potent polyamine inverse agonist presently known and should be a useful tool to elucidate the physiological significance of the polyamine regulatory site of the NMDA receptor complex. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80070-1
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-6-[2]thienyl-hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 6-thiophen-2-yl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fabritschnyi; et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2520,2522; engl. Ausg. 2556, 2558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gol'dfarb; Kirmalowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 897,903; engl. Ausg. S. 881, 885
  作者：Gol'dfarb、Kirmalowa

  DOI：——

  日期：——
• FABRICHNYJ B. P.; SHALAVINA I. F.; GOLDFARB YA. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 7, 1536-1540
  作者：FABRICHNYJ B. P.、 SHALAVINA I. F.、 GOLDFARB YA. L.

  DOI：——

  日期：——
• KURSANOV D. N.; PARNES Z. N.; BOLESTOVA G. I.; BELENKII L. I., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 4, 311-315
  作者：KURSANOV D. N.、 PARNES Z. N.、 BOLESTOVA G. I.、 BELENKII L. I.

  DOI：——

  日期：——