5-chloro-1-hexyne | 144684-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 5-chloro-1-hexyne
• 英文别名: 5-chloro-hex-1-yne；5-Chlor-hexin-(1)；5-Chlorohex-1-yne
• CAS: 144684-42-4；90109-89-0
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: YLQOFYAOBCHMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-hexyne 、 Potassium phthalimide 在 Schwartz's reagent 、 甲基二甲氧基硅烷 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  选择性茂锆氢化物催化末端炔烃的半氢化

  摘要：

  基于我们最近在茂锆氢化物催化领域的发现，我们已经确定了一种温和的化学选择性策略，用于利用催化量的 Schwartz 试剂或 Cp 2 ZrCl 2 对末端炔烃进行形式半氢化。该协议适用于各种官能团，提供带有酯、腈、环氧、氨基、卤素、硫化物和羟基的单取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133267
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-2-酮 生成 5-chloro-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Infarnet,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switch of Selectivity in the Synthesis of α-Methylene-γ-Lactones: Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboesterification of Alkenes with Alkynes
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201109141

  日期：2012.6.4

  Three in one: A highly efficient and mild PdII‐catalyzed carboesterification of alkenes with carboxylic alkyne derivatives proceeds through a domino‐type alkyne–alkene coupling/CO‐bond formation (see scheme). The stereoselectivity is controlled by the choice of substrates and temperature. The reaction provides a convenient method for the construction of naturally occurring biologically active compounds

  三合一：高效，温和的Pd II催化的烯烃与羧基炔烃衍生物的碳酯化反应通过多米诺型炔烃-烯烃偶联/ CO键形成（参见方案）进行。立体选择性是通过选择底物和温度来控制的。该反应为构建具有α-亚甲基-γ-内酯骨架的天然生物活性化合物提供了便利的方法。
• 1-Boraadamantane derivatives with functional groups in the side chain
  作者：Yu.N. Bubnov、T.V. Potapova、M.E. Gursky

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86075-2

  日期：1991.7

  1-Boraadamantane derivatives containing omega-functionalized substituents in the position 2 have been synthesized by hydroboration-isomerization of 7-(omega-X-alkyl)-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-enes. The application of the method permitted the previously unreported preparation of intra-complexes of the 1-boraadamantane series (X, XI, XIII).