diethyl (2-bromoethyl)phenylmalonate | 855654-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-bromoethyl)phenylmalonate
• CAS: 855654-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: CUPPOQKOPMEZCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-bromoethyl)phenylmalonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(diethylaminomethyl)-3-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Foscolos; Kolocouris; Fytas, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 19 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 苯基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以59%的产率得到diethyl (2-bromoethyl)phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的成环芳族 C–H 烷基化与未活化的烷基卤化物

  摘要：

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01365

文献信息

• Radical Addition Enables 1,2‐Aryl Migration from a Vinyl‐Substituted All‐Carbon Quaternary Center
  作者：Zexian Li、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202010839

  日期：2021.1.4

  An efficient method for photocatalytic perfluoroalkylation of vinyl‐substituted all‐carbon quaternary centers involving 1,2‐aryl migration has been developed. The rearrangement reactions use fac‐Ir(ppy)3, visible light and commercially available fluoroalkyl halides and can generate valuable multisubstituted perfluoroalkylated compounds in a single step that would be challenging to prepare by other methods

  已开发出一种有效的方法，用于涉及1,2-芳基迁移的乙烯基取代的全碳季中心进行光催化全氟烷基化。重排反应使用fac- Ir（ppy）3，可见光和可商购获得的氟代烷基卤化物，并且可以在单个步骤中生成有价值的多取代的全氟烷基化化合物，而这是其他方法难以制备的。从机理上讲，向烯烃中光诱导的烷基加成会导致邻位芳基取代基从其相邻的全碳季中心迁移，并伴随生成带有两个吸电子基团的C自由基，该氢进一步被氢供体还原完成多米诺骨牌序列。