ethyl 7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate | 1186099-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl 7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1186099-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: NTYUOHDOWROYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到7‐fluoro‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐pyrido[4,3‐b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of γ-carboline derivatives as potent and selective cysLT1 antagonists

  摘要：

  A gamma-carboline series of cysLT(1) receptor antagonists has been prepared. Some of the compounds show good potencies both, in vitro and in vivo, compared to the standard compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.094
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate 在 5 mol% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 ethyl 7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称氢化顺式-六氢-γ-咔啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06888a

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of γ-carboline derivatives as potent and selective cysLT1 antagonists
  作者：Josep Bonjoch、Faïza Diaba、Lluís Pagès、Daniel Pérez、Lidia Soca、Montserrat Miralpeix、Dolors Vilella、Paquita Anton、Carles Puig

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.094

  日期：2009.8

  A gamma-carboline series of cysLT(1) receptor antagonists has been prepared. Some of the compounds show good potencies both, in vitro and in vivo, compared to the standard compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of <i>cis</i>-hexahydro-<i>γ</i>-carboline derivatives <i>via</i> Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Fangyuan Wang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc06888a

  日期：——

  A novel synthetic route was developed for the construction of a chiral cis-hexahydro-γ-carboline derivative through Ir/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding tetrahydro-γ-carboline with high yields (up to 99% yield), excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee), and high substrate-to-catalyst ratios (up to 5000).

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。