甲基3-乙基-2-戊烯酸酯 | 13979-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基3-乙基-2-戊烯酸酯
• 英文名称: 3-Ethyl-2-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-ethyl-pent-2-enoic acid methyl ester；3-Aethyl-pent-2-ensaeure-methylester；3,3-diethyl-acrylic acid methyl ester；β,β-Diethylacrylsaeuremethylester；3-Ethyl-2-pentenoesaeuremethylester；Methyl 3-ethylpent-2-enoate
• CAS: 13979-17-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KHCHUBDYIXGFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-乙基-2-戊烯酸酯 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 三甲基铝 作用下， 反应 4.25h， 生成 5-Ethyl-4-hepten-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones in Organic Synthesis. 6. Synthesis of Spirocyclic Methylenecyclopentenones and Analogs of the Methylenomycin Class of Antibiotics. Mechanism of Phenol Catalysis

  摘要：

  Spirocyclic methylenecyclopentenones of general structure 18 were prepared in a single step from bis-acetylenic alcohols 29 by a process involving initial oxy-Cope rearrangement to afford (Z)-enynones 30-Z followed by electrocyclic ring closure. Mechanistic studies indicate that the initial step leading from 30-Z to 18 is a thermal 1,5-prototropic shift to afford dienols which can cyclize by a symmetry-allowed (pi(4)s + sigma(2)s + pi(2)a) process. This last step is catalyzed by certain phenols having low oxidation potentials, most likely by a mechanism involving single electron transfer. Dramatic rate enhancements were also observed for the cyclization of simple enynones 37 to methylenecyclopentenones 39 upon catalysis with either a-tocopherol (vitamin E, 40) or tert-butylcatechol(41). Further enhancements in both rate and yield were obtained under conditions of photoassisted single electron transfer (PET), which afforded 39 in yields of 80-98%.

  DOI：

  10.1021/jo00097a035
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 四氯化碳 、 乙醇 、 五氯化磷 、 氨 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 甲基3-乙基-2-戊烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Philippi; Hendgen; Hernler, Monatshefte fur Chemie, 1936, vol. 69, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photooxygenation of 3,3-dialkylsubstituted allyl alcohols. Occurrence of syn preference in the ene addition of1O2 atE/Z-isomeric allyl alcohols
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Bernard L. Muller、Herv� Pamingle

  DOI：10.1002/hlca.19790620318

  日期：1979.4.20

  oxygenation products formed. The rate and selectivity of the 1O2 additions were found to be markedly dependent on the degree of substitution (i.e. H-availability) at the allyl position which is Z-orientated to the carbinol group. The allyl alcohols with a Z-3-methyl group, 1 and the E-isomers of 7 to 10, showed practically the same reactivity towards 1O2 and formed only the two oxygenation products of type

  3,3-二烷基对称取代的烯丙醇1-6（A，表1）和3-甲基-3-烯丙基烷基取代的醇的E和Z异构体的染料敏化光氧合（1 O 2反应）研究了7-11（A 1，表2）。α，β-环氧乙醛B和B 1以及β-氢过氧-均烯丙基醇C，C 1和D 1实际上是唯一形成的氧化产物。发现1 O 2加成的速率和选择性显着取决于Z取向于甲醇基团的烯丙基位置上的取代度（即H-可用性）。烯丙基醇与一个Ž -3-甲基，1和Ë的异构体7至10，显示出几乎朝向相同的反应性1 Ò 2和仅形成类型的两个氧化产物乙1和C ^ 1（比率接近60:40）。相反，具有Z -3-亚甲基基团2和Z-异构体为7至9的烯丙醇与1 O 2的反应更慢，并在反应中生成了所有三种可能的产物B 1，C 1和D 1。 〜80:10:10的比例大不相同。但是，从醇7到10的E-和Z异构体，总是强烈赞成两种氧化产物的形成（85-100％），这是由于1 O在双键的
• Method for making phosphinic acid intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04594199A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A method is provided for preparing phosphinic acid prodrug intermediates which are useful in preparing phosphinic acid angiotensin-converting enzyme inhibitors which method includes the step of coupling a phosphonous acid or its ester of the structure ##STR1## wherein R is H or lower alkyl and R.sup.1 is lower alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, with a conjugated compound of the structure ##STR2## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and each is independently H, lower alkyl or aryl, and Z is --CO.sub.2 R.sup.5 (wherein R.sup.5 is H or lower alkyl), ##STR3## (wherein R.sup.6 is H, lower alkyl aryl or arylalkyl), ##STR4## (wherein R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and are selected from the group consisting of H, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and at least one of R.sup.7 and R.sup.8 is other than H, or R.sup.7 and R.sup.8 can be taken together with N to form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring ##STR5## which may or may not include a COOR.sup.5 substituent, which 5- or 6-membered N-containing ring may or may not be fused to an aryl ring), in the presence of a silylating agent, to form the phosphonic acid intermediate of the structure ##STR6## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 and Z are as defined above.

  提供了一种制备磷酸前药中间体的方法，该方法用于制备磷酸盐肽酶抑制剂，其中该方法包括以下步骤：将具有结构##STR1##的磷酸盐或其酯（其中R为H或低碳烷基，R.sup.1为低碳烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基）与具有结构##STR2##的共轭化合物偶联，其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，且每个独立地为H、低碳烷基或芳基，Z为--CO.sub.2 R.sup.5（其中R.sup.5为H或低碳烷基），##STR3##（其中R.sup.6为H、低碳烷基、芳基或芳基烷基），##STR4##（其中R.sup.7和R.sup.8可以相同也可以不同，选自H、低碳烷基、芳基、芳基-低碳烷基、环烷基或环烷基烷基群，且R.sup.7和R.sup.8中至少有一个不是H，或R.sup.7和R.sup.8可以与N一起形成5、6或7-成员杂环环##STR5##，该环可能包括或不包括COOR.sup.5取代基，该含N的5-或6-成员环可能与芳基环融合或不融合），在硅基化剂存在下，形成结构为##STR6##的磷酸中间体，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4以及Z如上定义。
• Chiral 1,2,3‐Triazolium Salt Catalyzed Asymmetric Mono‐ and Dialkylation of 2,5‐Diketopiperazines with the Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers
  作者：Ju‐Song Yang、Ka Lu、Chen‐Xiao Li、Zu‐Hang Zhao、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202114129

  日期：2022.2.21

  Chiral spirocyclic-amide-derived triazolium salts were used as new phase-transfer organocatalysts for asymmetric alkylation to construct 2,5-diketopiperazine motifs containing one or two tetrasubstituted carbon centers in high yields with excellent cis-diastereoselectivity and enantioselectivity. Control experiments and DFT calculations revealed the possible reaction mechanism and the origins of the

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。
• Process for the production of ramoplanin-like amide derivatives
  申请人：Ciabatti Romeo

  公开号：US20050106691A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention regards a process for the production of ramoplanin-like derivatives of formula (I): RAMO-NC—CO—R (I), wherein the radical R represents a hydrocarbon radical and the portion RAMO-NH— represents deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose. The compound of Formula (I) are obtained by reacting a carboxylic acid R—COOH with deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose protected on the ornitine amino groups. New compounds wherein the hydrocarbon radical R is different form those characaterizing the ramoplanin and ramoplanose natural products and their tetrahydro-derivatives are calimed. The new compounds have the same or better antinfective activity, lower haemolytic effect and better tolerability profile than ramoplanin.

  该发明涉及一种制备公式（I）RAMO-NC-CO-R的类似于拉莫普兰（ramoplanin）的衍生物的过程，其中基团R代表一个碳氢基团，RAMO-NH-部分代表去酰化的拉莫普兰、其任何因子或拉莫普兰糖。通过将羧酸R-COOH与保护在鸟氨酸氨基上的去酰化拉莫普兰、其任何因子或拉莫普兰糖反应得到公式（I）的化合物。声明了新的化合物，其中碳氢基团R与拉莫普兰和拉莫普兰糖天然产物及其四氢衍生物所特征的基团不同。新化合物具有与拉莫普兰相同或更好的抗感染活性，较低的溶血效应和更好的耐受性特征。
• Verfahren zur Herstellung von Cyclopropan-carbonsäure-derivaten sowie neue Zwischenprodukte hierfür und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0021382A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  ie Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Cyclopropan-carbonsäure-derivaten der Formel 1 in welcher Z, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Definition haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Perfluoralkylsulfone der Formel II in welcher R und R3-R8, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mit β,β-Dimethyl-acrylsäure-derivaten der Formel III in welcher Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von Basen und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen -20 und +30°C umsetzt, sowie neue Perfluoralkyl-sulfone der Formel II und ein Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备式 1 环丙烷-羧酸衍生物的新工艺，其中 Z、R1 和 R2 的定义见说明。 式中 Z、R1 和 R2 的定义见说明，其特征在于，式 II 的全氟烷基砜 其中 R 和 R3-R8 具有说明中给出的含义、 与β，β-二甲基丙烯酸衍生物的式 III 以及式 II 的新型全氟烷基砜及其制备方法。