(S)-2-[(9H-β-Carboline-3-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 100009-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(9H-β-Carboline-3-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(9H-beta-carbolin-3-ylcarbonyl)-L-phenylalaninate；methyl (2S)-3-phenyl-2-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonylamino)propanoate
• CAS: 100009-07-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: XYKQZRKCMHGCBT-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  692.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(9H-β-Carboline-3-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-2-[(9H-β-Carboline-3-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉作为苯二氮杂receptor受体配体II：β-咔啉-3-羧酸酰胺的合成及其对苯二氮杂receptor的亲和力。

  摘要：

  通过酰胺化β-咔啉-3-羧酸，将各种氨基酸和氨基酸酯用作胺成分，合成了许多β-咔啉-3-羧酰胺，并测试了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。 。标题化合物的亲和力在低微摩尔范围内。就其与可能的含有苯二氮杂receptor受体内源性配体的β-咔啉结构的相关性讨论了结果。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740620
• 作为产物：
  描述：

  Beta-咔啉-3-羧酸甲酯 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-[(9H-β-Carboline-3-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉作为苯二氮杂receptor受体配体II：β-咔啉-3-羧酸酰胺的合成及其对苯二氮杂receptor的亲和力。

  摘要：

  通过酰胺化β-咔啉-3-羧酸，将各种氨基酸和氨基酸酯用作胺成分，合成了许多β-咔啉-3-羧酰胺，并测试了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。 。标题化合物的亲和力在低微摩尔范围内。就其与可能的含有苯二氮杂receptor受体内源性配体的β-咔啉结构的相关性讨论了结果。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740620

文献信息

• β-Carbolines as Benzodiazepine Receptor Ligands II: Synthesis and Benzodiazepine Receptor Affinity of β-Carboline-3-carboxylic Acid Amides
  作者：Klaus P. Lippke、Walter E. Müller、Walter G. Schunack

  DOI：10.1002/jps.2600740620

  日期：1985.6

  Numerous beta-carboline-3-carboxamides were synthesized by amidation of beta-carboline-3-carboxylic acid, with various amino acids and amino acid esters serving as amine components, and tested in respect to their affinity for the benzodiazepine receptor in mouse brain membranes. The title compounds have affinities in the low micromolar range. The results are discussed with respect to their relevance

  通过酰胺化β-咔啉-3-羧酸，将各种氨基酸和氨基酸酯用作胺成分，合成了许多β-咔啉-3-羧酰胺，并测试了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。 。标题化合物的亲和力在低微摩尔范围内。就其与可能的含有苯二氮杂receptor受体内源性配体的β-咔啉结构的相关性讨论了结果。