(E)-1-fluoro-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene | 1309466-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
• CAS: 1309466-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₅F
• 分子量: 226.294
• InChiKey: WANHMODXIZRMOV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的原位生成的1,3-二烯加氢芳基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04634

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed, α-Selective, Allylic Alkylation Reactions between Phosphorothioate Esters and Organomagnesium Reagents
  作者：Andrew M. Lauer、Farzeen Mahmud、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja202954b

  日期：2011.6.15

  of allylic alkylation reactions involving hard nucleophiles remains a significant challenge and continues to be an active area of research. The lack of general methods in which α-alkylation is favored underscores the need for the development of new processes for achieving this type of selectivity. We report that Cu(I) catalyzes the allylic substitution of phosphorothioate esters with excellent α-regioselectivity

  涉及硬亲核试剂的烯丙基烷基化反应的区域控制仍然是一个重大挑战，并且仍然是一个活跃的研究领域。由于缺乏支持 α-烷基化的通用方法，因此需要开发新方法以实现此类选择性。我们报告说，无论使用的格氏试剂的性质如何，Cu(I) 都以优异的 α-区域选择性催化硫代磷酸酯的烯丙基取代。据我们所知，铜催化的硫代磷酸酯烯丙基烷基化从未被描述过。我们还开发了一个简单的方案，用于从二级烯丙基卤化物开始诱导高 α 选择性。这是通过使用硫代磷酸钠作为添加剂来实现的。