2-(2,6-Difluoro-3-propan-2-yloxyphenyl)acetic acid | 798564-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,6-Difluoro-3-propan-2-yloxyphenyl)acetic acid
• CAS: 798564-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₃
• 分子量: 230.211
• InChiKey: JORSYBGFBVRFSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-Difluoro-3-propan-2-yloxyphenyl)acetic acid 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 五氯化磷 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sulfur 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(2,6-difluoro-3-isopropoxy-benzoyl)-6,7-dimethoxy-isoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GFAT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GFAT

  摘要：

  公开号：

  WO2004101528A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟-1-异丙氧基苯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 2-(2,6-Difluoro-3-propan-2-yloxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GFAT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GFAT

  摘要：

  公开号：

  WO2004101528A3

文献信息

• Discovery of 1-arylcarbonyl-6,7-dimethoxyisoquinoline derivatives as glutamine fructose-6-phosphate amidotransferase (GFAT) inhibitors
  作者：Yimin Qian、Mushtaq Ahmad、Shaoqing Chen、Paul Gillespie、Nam Le、Frank Mennona、Steven Mischke、Sung-Sau So、Hong Wang、Charles Burghardt、Shahid Tannu、Karin Conde-Knape、Jarema Kochan、David Bolin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.009

  日期：2011.11

  Through high throughput screening and subsequent hit identification and optimization, we synthesized a series of 1-arylcarbonyl-6,7-dimethoxyisoquinoline derivatives as the first reported potent and reversible GFAT inhibitors. SAR studies of this class of compounds indicated significant impact on GFAT inhibition potency by substitutions on the A-ring and C-ring. The ketone group was found to be necessary for high potency. Compound 28 (RO0509347) demonstrated potent GFAT inhibition (IC(50) = 1 mu M) with a desirable pharmacokinetic profile in rats, and showed significant efficacy in reducing the glucose excursion in an OGTT test in ob/ob mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.