1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one | 1370689-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1370689-85-2
• 化学式: C₈H₄ClNO
• 分子量: 165.579
• InChiKey: CNAHDCDXBUAGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 5-(2-chloronicotinoyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1,3-azasiline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02665
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₆ClNO 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以281 mg的产率得到1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02665

文献信息

• Efficient [5 + 1]-strategy for the assembly of 1,8-naphthyridin-4(1H)-ones by domino amination/conjugate addition reactions of 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ones with amines
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Ingo Knepper、Muhammad Zahid、Rene Kuzora、Sergii Dudkin、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob07030h

  日期：——

  A facile synthetic approach for the synthesis of 1,8-naphthyridine-4(1H)-one derivatives via a catalyst free and Pd-supported tandem amination sequence is developed and described. In a case of aliphatic amines reaction proceeds in a catalyst free mode, however anilines demand Pd-supported reaction conditions.

  开发并描述了一种简便的合成方法，通过无催化剂和钯支持的串联胺化反应合成1,8-萘啶-4(1H)-酮衍生物。在脂肪胺的反应中，无催化剂条件下进行，而芳香胺则需要钯支持的反应条件。
• Microwave-assisted three-component coupling-addition-S_NAr (CASNAR) sequences to annelated 4H-thiopyran-4-ones
  作者：Benjamin Willy、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b917627f

  日期：——

  A whole family of annelated 4H-thiopyran-4-ones as the core structural unit was readily synthesized in good yields by a microwave-assisted coupling-addition-SNAr (CASNAR) sequence starting from readily available (het)aroyl chlorides, alkynes and sodium sulfide nonahydrate in a consecutive one-pot three-component reaction. All representatives display a pronounced halochromicity of the absorption bands

  微波辅助偶合-S N Ar（CASNAR）序列从容易获得的（杂）芳酰氯开始，以高收率容易地合成了全系列的4 H-硫代吡喃-4-酮作为核心结构单元。炔烃和九水合硫化钠在连续的一锅三组分反应中。所有代表在质子化时均显示出吸收带的明显的光致变色性。根据DFT计算，退火的4 H-硫吡喃-4-酮的电子基态具有相当大的两性离子特征。