methyl (3R)-3-<(3R)-3-levulinoyloxydecanoyloxy>decanoate | 119471-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-<(3R)-3-levulinoyloxydecanoyloxy>decanoate
• 英文别名: [(3R)-1-methoxy-1-oxodecan-3-yl] (3R)-3-(4-oxopentanoyloxy)decanoate
• CAS: 119471-53-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₇
• 分子量: 470.647
• InChiKey: ZFGVXIFUUHGAIE-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-<(3R)-3-levulinoyloxydecanoyloxy>decanoate 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (3R)-3-<(3R)-3-(3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy>decanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的鼠李糖脂3- [3-（2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）癸酰氧基]癸酸酯的合成

  摘要：

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80077-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (3R)-3-<(3R)-3-levulinoyloxydecanoyloxy>decanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的鼠李糖脂3- [3-（2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）癸酰氧基]癸酸酯的合成

  摘要：

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80077-6

文献信息

• WESTERDUIN, PIETER;DE, HAAN PAUL E.;DEES, MICHEL J.;VAN, BOOM JACQUES H., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 195-205
  作者：WESTERDUIN, PIETER、DE, HAAN PAUL E.、DEES, MICHEL J.、VAN, BOOM JACQUES H.

  DOI：——

  日期：——