(Z)-3-癸烯酸甲酯 | 51826-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-3-癸烯酸甲酯
• 中文别名: 反式-3-癸烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hexenoate
• 英文别名: 2-octenyl acetate；Decen-(3)-saeuremethylester；Methyl dec-3-enoate；methyl dec-3-enoate
• CAS: 51826-93-8；72175-11-2；21994-74-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HLXICRJOFXSTBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-癸烯酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 (Z)-3-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Midgley, Gary; Thomas, C. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 9, p. 1537 - 1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Domino and Redox Chemistry: Stereoselective Access to Di- and Trisubstituted β,γ-Unsaturated Acids and Esters
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Leandro Cotos、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201103763

  日期：2012.3.19

  Merging is the game! The coupling of a domino reaction and an internal neutral redox reaction constitutes an excellent manifold for the stereoselective synthesis of di‐ and trisubstituted olefins featuring a malonate unit, an ester, or a free carboxylic acid as substituents at the allylic position (see scheme; MW=microwave). The reaction utilizes simple starting materials (propargyl vinyl ethers),

  合并就是游戏！多米诺反应和内部中性氧化还原反应的耦合构成了立体选择合成二丙和三取代烯烃的极佳歧管，该二取代和三取代的烯烃在丙二酸位置上具有丙二酸酯单元，酯或游离羧酸作为取代基（请参见示意图； MW） =微波）。该反应使用简单的原料（炔丙基乙烯基醚），甲醇或水作为溶剂，并且使用非常简单且易于使用的实验方案。
• Synthesis of γ-lactones and unsaturated bis γ-lactones via Cu–Fe-mediated reductive cyclization of di- and tri-α-halogenated carboxylic esters
  作者：Iris Somech、Youval Shvo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00056-5

  日期：2000.4

  α-Trichloro esters also generated the γ-substituted γ-butyrolactone, albeit in lower yields and selectivity. The latter reaction gave rise to the formation of interesting by-products, namely new unsaturated bis-lactones.

  建立了在乙腈中存在CuCl（催化）和Fe（0）（化学计量）的情况下，从烯烃和α-二氯酯合成γ-取代的γ-丁内酯的新合成路线。对这一反应的研究表明，整个过程包括以下反应步骤：（a）通过CuCl催化将二氯酯加到烯烃中；（b）用Fe（0）选择性还原所得加合物中的α-氯原子；（c）将所得的γ-氯酯环化为γ-丁内酯。通过首先在一个锅中进行步骤（a），然后进行步骤（b）和（c），提高产量。在少量水存在下，选择性得到改善。尽管产率和选择性较低，但α-三氯酯也可生成γ-取代的γ-丁内酯。后者的反应引起了有趣的副产物的形成，