(4R,5R)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-[(E,1R)-1-methyl-3-pentenyl]-oxazolidin-2-one | 372119-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-[(E,1R)-1-methyl-3-pentenyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-((E,1R)-1-methyl-3-pentenyl)oxazolidin-2-one；(4R,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 372119-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: YFVOEQILPADPFI-OXFBJLKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-[(E,1R)-1-methyl-3-pentenyl]-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4R,5S)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015760m
• 作为产物：
  描述：

  2-N-methylcarbonyloxymethyl-3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-[(E,1R)-1-methyl-3-pentenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088