(4S,5R)-4-methoxycarbonyl-2-N-methyl-5-<(1"R,3"E)-1"-methylpent-3"-enyl>-2,2-dimethyl-2-oxazolidinone | 104324-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-methoxycarbonyl-2-N-methyl-5-<(1"R,3"E)-1"-methylpent-3"-enyl>-2,2-dimethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: methyl (4S,5R)-3-methyl-5-<(1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl>-2-oxazolidinone-4-carboxylate；methyl (4S,5R)-3-methyl-5-((1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl)-2-oxazolidinone-4-carboxylate；methyl-(4S,5R)-3-methyl-5-[(E,1R)-1-methyl-3-pentenyl]-oxazolidin-2-one-4-carboxylate；(4S,5R)-3-methyl-5-((E,1R)-1-methyl-3-pentenyl)oxazolidin-2-one-4-carboxylate；methyl (4S,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 104324-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: GGVWOJLXQGFZQE-RNWMEYJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methoxycarbonyl-2-N-methyl-5-<(1"R,3"E)-1"-methylpent-3"-enyl>-2,2-dimethyl-2-oxazolidinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-N-methyl-4-<<(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methyl-4-hexen>-1-yl>oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-4-methoxycarbonyl-2-N-methyl-5-<(1"R,3"E)-1"-methylpent-3"-enyl>-2,2-dimethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4, N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87837-5

文献信息

• Modular and stereoselective formal synthesis of MeBmt, an unusual amino acid constituent of cyclosporin A
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.088

  日期：2004.3

  A convergent, flexible and stereoselective formal synthesis of MeBmt, the nonproteinogenic amino acid constituent of cyclosporin A is disclosed. The sulfinyl moiety has been exploited as the internal nucleophile to stereo- and regioselectively functionalize an allylic carbamate.

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。
• Stereoselective Synthesis of MeBmt and Methyl (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Isopropyl-2- phenyloxazoline-4-carboxylate by a Pd-Catalyzed Equilibration
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker

  DOI：10.1021/jo015760m

  日期：2001.10.1
• A stereoselective synthesis of MeBmt employing a new chiral glycine enolate derivative
  作者：Denis Blaser、Soo Y. Ko、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/jo00021a050

  日期：1991.10
• Formal synthesis of an unusual amino acid component of cyclosporin, involving stereocontrolled nucleophilic 1,4-addition
  作者：Arounarith Tuch、Michèle Saniìere、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00164-x

  日期：1997.5

  A syn-(2R)-amino-1,3,4-butanetriol derivative, readily available from D-isoascorbic acid, was utilized for the synthesis of MeBmt found in the immunosuppressive undecacyclopeptide cyclosporin. This new strategy involves diastereoselective nucleophilic 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to a chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde, and elaboration of the terminal double bond, by Takai or Wittig method for the MeBmt or its 6Z-isomer, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.