4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol | 628340-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol
• 英文别名: (Z,4S)-5-(benzenesulfinyl)-4-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 628340-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: IFVXGDVZLAQBOU-VEHWWOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-1-(benzenesulfinyl)-4-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(Z,4S)-2-pentenoate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088