N-[(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
• 英文别名: 2-Oxo-N-[(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)methyl]-1-pyrrolidineacetamide；N-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-ylmethyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₂
• 分子量: 265.356
• InChiKey: AQDOLMHGTFUQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide 生成 N-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-ylmethyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide;terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  KURONO, MASAYASU;HAYASHI, MOTOHIDE;SUZUKI, TSUNEMASA;MIURA, KENJI;KUMAGAI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7a-nitromethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物的合成及其作为吡乙酰胺类促智剂的作用。

  摘要：

  在温和条件下，由1,7-二氯-4-庚酮（4）一步制备有用的药物中间体5-硝基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。在氢氧化钠的存在下，在阮内镍上催化氢化1，以高收率得到5-氨基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（2）。合成了吡乙酰胺类似物20-23，其为涉及1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的吡咯烷衍生物。药理试验表明，N-[（1-氮杂双环[3.3.0]辛基-5-基）甲基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺e（20）可改善脑功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1121

文献信息

• Novel 2-oxopyrrolidine compounds, salts thereof process for the
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04678801A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  Novel 2-oxopyrrolidine compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl group, respectively, A is alkylene group or phenyl substituted alkylene group, and B is alkylene group, or a salt thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical agent comprising the compound or salt as an effective component.

  化合物2-氧代吡咯烷的新型化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢或烷基，A为烷基或苯基取代的烷基，B为烷基，或其盐。制备该化合物的方法以及以该化合物或盐为有效成分的药物制剂。
• KURONO, MASAYASU;HAYASHI, MOTOHIDE;SUZUKI, TSUNEMASA;MIURA, KENJI;KUMAGAI+
  作者：KURONO, MASAYASU、HAYASHI, MOTOHIDE、SUZUKI, TSUNEMASA、MIURA, KENJI、KUMAGAI+

  DOI：——

  日期：——
• KURONO, MASATSUNEH;XAYASI, MOTOXIDEH;SUDZUKI, TSUNEHMASA;MIURA, KEHNSI;MA+
  作者：KURONO, MASATSUNEH、XAYASI, MOTOXIDEH、SUDZUKI, TSUNEHMASA、MIURA, KEHNSI、MA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Azabicyclo[3.3.0]octane Derivatives and Their Effects as Piracetam-like Nootropics.
  作者：Mitsuru OKA、Yukiharu MATSUMOTO、Kiyotaka HIROOKA、Tomoo SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1121

  日期：——

  5-nitromethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane (1), was prepared in one step from 1,7-dichloro-4-heptanone (4) under mild conditions. Catalytic hydrogenation of 1 over Raney Ni in the presence of sodium hydroxide afforded 5-aminomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane (2) in high yield. Piracetam analogues 20-23, which were pyrrolidine derivatives involving a 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring, were synthesized. Pharmacological

  在温和条件下，由1,7-二氯-4-庚酮（4）一步制备有用的药物中间体5-硝基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。在氢氧化钠的存在下，在阮内镍上催化氢化1，以高收率得到5-氨基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（2）。合成了吡乙酰胺类似物20-23，其为涉及1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的吡咯烷衍生物。药理试验表明，N-[（1-氮杂双环[3.3.0]辛基-5-基）甲基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺e（20）可改善脑功能。