1,1'-(5-amino-1,3-phenylene)bis(3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,1'-(5-amino-1,3-phenylene)bis(3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione)
• 英文别名: 1-[3-Amino-5-(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]-3-methylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: BAICZSKVUKNAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(5-amino-1,3-phenylene)bis(3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione) 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的无荧光蛋白质标记荧光探针

  摘要：

  开发了一种荧光蛋白标记策略，其中目的蛋白（POI）用短肽序列进行遗传标记，该短肽序列具有两个Cys残基，可以选择性地与合成荧光试剂反应。这些氟原子包括一个荧光团和两个马来酰亚胺基团，它们使荧光猝灭，直到它们在标记反应过程中都经历了巯基的加成为止。制备了新的氟并对其进行了动力学表征，以证明马来酰亚胺上的甲氧基取代基在抑制与谷胱甘肽（一种细胞内硫醇）的反应性同时保持与二硫醇标签的反应性方面的重要性。该系统可以对细胞内POI进行快速而特异性的标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201408015
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3,5-diaminophenyl)carbamate 在 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1'-(5-amino-1,3-phenylene)bis(3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-based fluorogenic agents and uses thereof for specific protein labelling

  摘要：

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，以及其制备方法和用途，用于标记和/或检测特定蛋白靶标。描述了包含具有Formula I结构的化合物的荧光标记试剂及其盐。

  公开号：

  US09701667B2

文献信息

• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• Site-Specific Fluorogenic Protein Labelling Agent for Bioconjugation
  作者：Kelvin K. Tsao、Ann C. Lee、Karl É. Racine、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.3390/biom10030369

  日期：——

  agents are formed from the conjugation of small molecules to biomolecules through conjugating linkers. In this study, two novel conjugating linkers were prepared, comprising a central coumarin core, functionalized with a dimaleimide moiety at one end and a terminal alkyne at the other. In our first design, we developed a protein labelling method that site-specifically introduces an alkyne functional group

  小分子通过缀合的接头与生物分子的缀合形成了许多临床相关的治疗剂。在这项研究中，制备了两个新颖的共轭连接体，包括一个中心香豆素核心，该核心的香豆素核心的一端被二马来酰亚胺部分官能化，而另一端则被末端炔烃官能化。在我们的第一个设计中，我们开发了一种蛋白质标记方法，该方法可将炔基官能团位点特异性地引入到与目标蛋白质遗传融合的双半胱氨酸目标肽标签上。该方法允许随后将叠氮化物官能化的货物连接到新型蛋白质-货物偶联物的简便合成中。但是，接头和目标肽之间反应的荧光方面比我们期望的要少。为了解决该缺点，制备了第二种接头试剂。该新设计还允许将炔烃官能团以位点特异性的方式引入到目标肽中，但是以高度发荧光和快速的方式进行。因此，在连接叠氮化物官能化的货物之前，通过荧光增强原位监测炔基向目标蛋白质的位点特异性加成。最后，我们还证明，在与目标肽融合蛋白进行荧光缀合之前，还可以先在叠氮化物/炔烃环加成反应中连接货物。
• US9701667B2
  申请人：——

  公开号：US9701667B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• Coumarin-based fluorogenic agents and uses thereof for specific protein labelling
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US09701667B2

  公开（公告）日：2017-07-11

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，以及其制备方法和用途，用于标记和/或检测特定蛋白靶标。描述了包含具有Formula I结构的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• Coumarin-Based Fluorogenic Probes for No-Wash Protein Labeling
  作者：Yingche Chen、Christopher M. Clouthier、Kelvin Tsao、Miroslava Strmiskova、Hugo Lachance、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1002/anie.201408015

  日期：2014.12.8

  A fluorescent protein‐labeling strategy was developed in which a protein of interest (POI) is genetically tagged with a short peptide sequence presenting two Cys residues that can selectively react with synthetic fluorogenic reagents. These fluorogens comprise a fluorophore and two maleimide groups that quench fluorescence until they both undergo thiol addition during the labeling reaction. Novel fluorogens

  开发了一种荧光蛋白标记策略，其中目的蛋白（POI）用短肽序列进行遗传标记，该短肽序列具有两个Cys残基，可以选择性地与合成荧光试剂反应。这些氟原子包括一个荧光团和两个马来酰亚胺基团，它们使荧光猝灭，直到它们在标记反应过程中都经历了巯基的加成为止。制备了新的氟并对其进行了动力学表征，以证明马来酰亚胺上的甲氧基取代基在抑制与谷胱甘肽（一种细胞内硫醇）的反应性同时保持与二硫醇标签的反应性方面的重要性。该系统可以对细胞内POI进行快速而特异性的标记。