4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-6-phenylpyrimidin-2(1h)-one；4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: BAICBJRGRFSPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲胺 、 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.06h， 以60%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-(phenyl)-1,4-dihydropyrimidine-2-yloxy-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮类曼尼希碱的构效关系、药物相似性及抗氧化活性评价

  摘要：

  采用微波辐射技术，通过多组分反应分两步合成了一系列21个O-和N-曼尼希碱的3,4-二氢嘧啶酮（2a-j和3a-k）。通过四种方法评估所有化合物的自由基清除活性。结构活性关系研究表明，与标准抗坏血酸相比，化合物 2h、2g、3h 和 3g 表现出深厚的抗氧化特性。在O-和N-曼尼希碱中，N-曼尼希碱被发现在清除自由基方面更有效。这些化合物的结构和活性之间的相关性与药物可能性曲线和其他物理化学参数有关，并通过实验进行了描述和验证。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 尿素 在 Fe₃O₄ functionalized carbon nanotube nanocomposites 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fe₃O₄–CNTs nanocomposites: a novel and excellent catalyst in the synthesis of diarylpyrimidinones using grindstone chemistry

  摘要：

  本报告使用磁性纳米颗粒Fe3O4和碳纳米管（CNTs）结合研磨化学方法来合成5-未取代嘧啶酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra47827k

文献信息

• Facile Biginelli-Type Reactions Catalysed by Super Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Liang Wang、Min Zhou、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.3184/174751912x13518654161237

  日期：2012.12

  [MeC(OH)2]+ClO4- as a super acidic ionic liquid is an extremely active catalyst for Biginelli-type reactions. The present method is especially effective for the inactive aliphatic aldehydes. The solvent-free conditions, high catalytic activity, wide substrates tolerance and convenient product isolation make the protocol more advantageous.

  [MeC(OH)2]+ClO4- 作为一种超酸性离子液体，是一种非常活跃的 Biginelli 型反应催化剂。本方法对惰性脂肪醛特别有效。无溶剂条件、高催化活性、广泛的底物耐受性和方便的产品分离使该协议更具优势。
• A novel protocol for solvent-free synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones catalyzed by metal oxide–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.012

  日期：2014.9

  cost and long lifetime. The application of solvent-free conditions and transition metal oxides decorated–MWCNTs (MOx–MWCNTs) nanocomposites as attractive, effective and reusable catalysts leads to the efficient synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones. This recyclable heterogeneous catalytic system provides a simple strategy to generate a variety of pyrimidinones under solvent-free conditions

  Biginelli 样缩合被描述为使用苯乙酮作为活性亚甲基化合物与醛和尿素在无溶剂条件下提供嘧啶酮类似物。在本文中，除了制备基于多壁碳纳米管的纳米复合材料外，我们的研究还集中在金属氧化物-多壁碳纳米管复合材料的催化效率上。好的催化剂的必要条件是高活性、选择性、可重复使用性、合理的成本和长寿命。无溶剂条件和过渡金属氧化物装饰的多壁碳纳米管（MOx-MWCNTs）纳米复合材料作为有吸引力、有效和可重复使用的催化剂的应用导致4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2-(1H)的有效合成-那些。这种可回收的多相催化系统提供了一种在无溶剂条件下生成各种嘧啶酮的简单策略。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• Novel Biginelli-like three-component cyclocondensation reaction: efficient synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zong-Ting Wang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Han-Qing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.107

  日期：2004.10

  Iron (III) catalyzed the three-component Biginelli-like cyclocondensation reaction efficiently in acetonitrile to afford the corresponding 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones in high yields. The first Biginelli-like reactions of urea, aldehydes and ketones were furnished important new 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones derivatives suitable for further study.

  铁（III）在乙腈中有效催化三组分类比吉内利环缩合反应，以高收率提供相应的5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮。尿素，醛和酮的第一个类似Biginelli的反应提供了重要的新3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones衍生物，适合进一步研究。
• An Efficient Synthesis of New 3,4-Dihydropyrimidin- 2(1H)-ones Incorporating a Phenyl Moiety at C-5 and C-6 Catalyzed by TMSCl and Co(OAc)₂.4H₂O
  作者：Hassan Kefayati、Maryam Fakhriyannejad、Ali A. Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500802341499

  日期：2009.7.13

  New 3,4-dihydropyrimidin-2-ones having a phenyl moiety at C-5 and C-6 have been prepared by a microwave-assisted Biginelli–like reaction by a three-component, one-pot condensation of an aromatic aldehyde, deoxybenzoin and urea, or thiourea using TMSCl and Co(OAc) 2 .4H 2 O as an efficient Lewis acid catalyst.

  在 C-5 和 C-6 上具有苯基部分的新型 3,4-二氢嘧啶-2-酮是通过芳香醛、脱氧安息香的三组分一锅缩合反应通过微波辅助类 Biginelli 反应制备的和尿素，或硫脲，使用 TMSCl 和 Co(OAc) 2 .4H 2 O 作为有效的路易斯酸催化剂。