Dimethyl 4-methylidene-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl]cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1192068-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4-methylidene-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl]cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-methylidene-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl]cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1192068-14-6
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₆
• 分子量: 378.274
• InChiKey: XRHLGOSIFCBRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4-methylidene-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl]cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基和烯丙基的硼化环化反应

  摘要：

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的1,5-和1,6-炔烃和1,5-烯醛的环化反应，可在顺畅的条件下，在正式的氢硼烷基化碳环化反应中提供合成上有用的烯丙基硼酸酯和烷基硼酸酯。在一次操作中形成一个C-C和一个C-B键。反应结果表明，不同的机理分别作用于丙炔和烯丙烯的反应，实际途径取决于炔烃或烯烃相对于丙二烯部分的相对反应性。所获得的环化硼酸酯可通过与醛的氧化或烯丙基化反应而官能化。

  DOI：

  10.1021/ol9017694
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylpenta-1,2-dien-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到Dimethyl 4-methylidene-3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl]cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基和烯丙基的硼化环化反应

  摘要：

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的1,5-和1,6-炔烃和1,5-烯醛的环化反应，可在顺畅的条件下，在正式的氢硼烷基化碳环化反应中提供合成上有用的烯丙基硼酸酯和烷基硼酸酯。在一次操作中形成一个C-C和一个C-B键。反应结果表明，不同的机理分别作用于丙炔和烯丙烯的反应，实际途径取决于炔烃或烯烃相对于丙二烯部分的相对反应性。所获得的环化硼酸酯可通过与醛的氧化或烯丙基化反应而官能化。

  DOI：

  10.1021/ol9017694

文献信息

• Pd-Catalyzed Borylative Cyclization of Allenynes and Enallenes
  作者：Virtudes Pardo-Rodríguez、Juan Marco-Martínez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/ol9017694

  日期：2009.10.15

  Pd-catalyzed cyclization of 1,5- and 1,6-allenynes and 1,5-enallenes with bis(pinacolato)diboron affords synthetically useful allylboronates and alkylboronates under smooth conditions in a formal hydroborylative carbocyclization reaction. One C−C and one C−B bond are formed in a single operation. The reaction outcome implies that different mechanisms operate for the reactions of allenynes and enallenes

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的1,5-和1,6-炔烃和1,5-烯醛的环化反应，可在顺畅的条件下，在正式的氢硼烷基化碳环化反应中提供合成上有用的烯丙基硼酸酯和烷基硼酸酯。在一次操作中形成一个C-C和一个C-B键。反应结果表明，不同的机理分别作用于丙炔和烯丙烯的反应，实际途径取决于炔烃或烯烃相对于丙二烯部分的相对反应性。所获得的环化硼酸酯可通过与醛的氧化或烯丙基化反应而官能化。