7H-benzimidazolo-<1,2-d><1,4> benzodiazepin-6(5H)-one | 32566-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7H-benzimidazolo-<1,2-d><1,4> benzodiazepin-6(5H)-one
• 英文别名: 7H-benzimidazolo<1,2-d><1,4>benzodiazepin-6(5H)-one；5H-5,7a,12-triazadibenzo[a,e]azulen-6-one；5H-benzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,4]diazepin-6-one；Benzimidazo-<1,2-d><1,4>benzodiazepin-6-on；5H-Benzimidazo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6(7H)-one；5,7-dihydrobenzimidazolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 32566-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: WYFSKPGSCIUQHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-benzimidazolo-<1,2-d><1,4> benzodiazepin-6(5H)-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到7H-benzimidazolo-<1,2-d><1,4> benzodiazepin-6(7H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新闻-三唑并苯二氮卓衍生物（三）：合成-三唑并-[4,3-a]苯并咪唑并-[1,2-d[1,4]苯二氮卓类

  摘要：

  摘要 从2-(o-氨基苯基)苯并咪唑与溴乙酰溴的缩合反应中以高收率分离得到7H-苯并咪唑并-[1,2-d][1,4]-苯并二氮杂-6(5H)-酮。7H-benzimidazolo-[1,2-d] [1,4]-benzodiazepin-6(5H)-one 的反应性已被研究。

  DOI：

  10.1080/00397919508012664
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7H-benzimidazolo-<1,2-d><1,4> benzodiazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发了一种可渗透细胞的比例化学传感器和生物标记物，用于水溶液中的硫酸氢根离子†

  摘要：

  一个新设计的有机部分，5 H -5,7 a，12-三氮杂-二苯并[ a，e ] azulen-6-one（L）含七元环，起着硫酸氢离子选择性比例化学传感器的作用。已经使用物理化学，光谱学工具和单晶X射线衍射研究确定了L的配方和详细的结构表征。在25°C和生物pH值下，在L的HEPES缓冲液（1 mM;水：乙醇（v / v），98：2）的L溶液中添加硫酸氢根离子时，在483 nm处产生的新荧光峰增加L的弱荧光随之减少在通过在449纳米的isoemissive点430处由于选择性HSO结合4 -离子与大号以1：1的比例的结合常数（ķ的4.13×10）6中号-1，并且检测HSO 4 -离子低至5.5×10 -7M。荧光的比例增强是基于分子间氢键辅助的螯合增强荧光（CHEF）过程，该过程已通过1 HNMR滴定证明并得到理论（DFT）计算的支持。探针（大号不具有细胞毒性作用）也是用于检测的细胞内的有用HSO

  DOI：

  10.1039/c4ra00291a

文献信息

• Development of a cell permeable ratiometric chemosensor and biomarker for hydrogen sulphate ions in aqueous solution
  作者：Buddhadeb Sen、Manjira Mukherjee、Siddhartha Pal、Sushil Kumar Mandal、Maninder S. Hundal、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh、Pabitra Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra00291a

  日期：——

  e]azulen-6-one (L) containing a seven membered ring behaves as a hydrogen sulphate ion selective ratiometric chemosensor. The formulation and detailed structural characterisation of L have been established using physico-chemical, spectroscopic tools and single crystal X-ray diffraction study. On additions of hydrogen sulphate ions to the solution of L in HEPES buffer (1 mM; water : ethanol (v/v), 98 : 2)

  一个新设计的有机部分，5 H -5,7 a，12-三氮杂-二苯并[ a，e ] azulen-6-one（L）含七元环，起着硫酸氢离子选择性比例化学传感器的作用。已经使用物理化学，光谱学工具和单晶X射线衍射研究确定了L的配方和详细的结构表征。在25°C和生物pH值下，在L的HEPES缓冲液（1 mM;水：乙醇（v / v），98：2）的L溶液中添加硫酸氢根离子时，在483 nm处产生的新荧光峰增加L的弱荧光随之减少在通过在449纳米的isoemissive点430处由于选择性HSO结合4 -离子与大号以1：1的比例的结合常数（ķ的4.13×10）6中号-1，并且检测HSO 4 -离子低至5.5×10 -7M。荧光的比例增强是基于分子间氢键辅助的螯合增强荧光（CHEF）过程，该过程已通过1 HNMR滴定证明并得到理论（DFT）计算的支持。探针（大号不具有细胞毒性作用）也是用于检测的细胞内的有用HSO
• Triazolobenzodiazepine Derivative (III): Synthesis of s-Triazolo-[4,3-a]-benzimidazolo-[1,2-d][1,4]-benzodiazepines
  作者：O. Cherkaoui、M. Z. Cherkaoui、E. M. Essassi、R. Zniber

  DOI：10.1080/00397919508015481

  日期：1995.10

  Abstract A 7H-benzimidazolo-[1,2-d] [1,4]-benzodiazepin-6(5H)-one was isolated in high yield from a condensation reaction of 2-(o-aminophenyl)benzimidazole with bromoacetyl bromide. The reactivity of 7H-benzimidazolo-[1,2-d] [1,4]-benzodiazepin-6(5H)-one have been studied.

  摘要 从2-(o-氨基苯基)苯并咪唑与溴乙酰溴的缩合反应中以高收率分离得到7H-苯并咪唑并-[1,2-d][1,4]-苯并二氮杂-6(5H)-酮。7H-benzimidazolo-[1,2-d] [1,4]-benzodiazepin-6(5H)-one 的反应性已被研究。
• Cherkaoui O., Cherkaoui M. Z., Essassi E. M., Zniber R., Synth. Commun, 25 (1995) N 7, S 1027-1033
  作者：Cherkaoui O., Cherkaoui M. Z., Essassi E. M., Zniber R.

  DOI：——

  日期：——
• New<i>s</i>-Triazolobenzodiazepine Derivative (III): Synthesis of<i>s</i>-Triazolo-[4,3-<i>a</i>]benzimidazolo-[1,2-<i>d</i>[1,4]benzodiazepines
  作者：O. Cherkaoui、M. Z. Cherkaoui、E. M. Essassi、R. Zniber

  DOI：10.1080/00397919508012664

  日期：1995.4

  Abstract A 7H-benzimidazolo-[1,2-d] [1,4]-benzodiazepin-6(5H)-one was isolated in high yield from a condensation reaction of 2-(o-aminophenyl)benzimidazole with bromoacetyl bromide. The reactivity of 7H-benzimidazolo-[1,2-d] [1,4]-benzodiazepin-6(5H)-one have been studied.

  摘要 从2-(o-氨基苯基)苯并咪唑与溴乙酰溴的缩合反应中以高收率分离得到7H-苯并咪唑并-[1,2-d][1,4]-苯并二氮杂-6(5H)-酮。7H-benzimidazolo-[1,2-d] [1,4]-benzodiazepin-6(5H)-one 的反应性已被研究。
• Design, Synthesis, Molecular docking, and Antibacterial Study of Aminomethyl Triazolo Substituted Analogues of Benzimidazolo [1,4]-benzodiazepine
  作者：Meenu Devi、Shivangi Jaiswal、Neetu Yaduvanshi、Sonika Jain、Smita Jain、Kanika Verma、Rahul Verma、Dharma Kishore、Jaya Dwivedi、Swapnil Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135571

  日期：2023.8

  analog of quinazoline 4(a-e) with propargyl amine (5) proceeded through a one-pot domino reaction leading to a concomitant opening of quinazoline ring followed by its intramolecular ring expansion to produce the corresponding 2-propargyl amino substituted derivatives of benzimidazolo [1,2]-benzodiazepine 6(a-e), which underwent a facile domino click copper-catalyzed cyclo-condensation reaction with NaN3

  Sternbach-Reeder 重排苯并咪唑环环化喹唑啉4(ae)类似物与炔丙基胺(5)的 2-氯甲基取代衍生物通过一锅多米诺骨牌反应进行，导致喹唑啉环同时打开，随后其分子内环膨胀产生相应的苯并咪唑 [ 1 , 2 ]-苯并二氮杂6(ae)的 2-炔丙基氨基取代衍生物，与 NaN 3进行简单的多米诺点击铜催化环缩合反应，形成苯并咪唑的 2-氨基甲基三唑取代类似物 [ 1 , 2 ]-苯二氮卓7(ae). 还报道了合成化合物的分子对接和抗菌性能。