N-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide | 32566-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 32566-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: HCJNLTYXDSYBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7H-benzimidazolo-<1,2-d><1,4> benzodiazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发了一种可渗透细胞的比例化学传感器和生物标记物，用于水溶液中的硫酸氢根离子†

  摘要：

  一个新设计的有机部分，5 H -5,7 a，12-三氮杂-二苯并[ a，e ] azulen-6-one（L）含七元环，起着硫酸氢离子选择性比例化学传感器的作用。已经使用物理化学，光谱学工具和单晶X射线衍射研究确定了L的配方和详细的结构表征。在25°C和生物pH值下，在L的HEPES缓冲液（1 mM;水：乙醇（v / v），98：2）的L溶液中添加硫酸氢根离子时，在483 nm处产生的新荧光峰增加L的弱荧光随之减少在通过在449纳米的isoemissive点430处由于选择性HSO结合4 -离子与大号以1：1的比例的结合常数（ķ的4.13×10）6中号-1，并且检测HSO 4 -离子低至5.5×10 -7M。荧光的比例增强是基于分子间氢键辅助的螯合增强荧光（CHEF）过程，该过程已通过1 HNMR滴定证明并得到理论（DFT）计算的支持。探针（大号不具有细胞毒性作用）也是用于检测的细胞内的有用HSO

  DOI：

  10.1039/c4ra00291a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 、 氯乙酰氯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以75%的产率得到N-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and ratiometric fluorescent sensor for relay recognition of zinc(ii) and sulfide ions based on modulation of excited-state intramolecular proton transfer

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型 2-(2′-氨基苯基)苯并咪唑衍生荧光传感器 BMD。在 CH3CN/H2O（2:8，v/v，HEPES 10 mM，pH 7.4）溶液中，传感器 BMD 显示两条发射带，对 Zn2+离子具有高度选择性和比率反应，通过抑制激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，BMD 的发射蓝移波长明显更长。BMD 可以明确区分 Zn2+ 和 Cd2+ 以及其他金属离子。此外，通过 Zn2+ 置换方法，原位生成的 BMD-Zn2+ 溶液对各种阴离子和含硫醇氨基酸中的 S2- 显示出高度选择性和比率反应，从而恢复了游离 BMD 的 ESIPT 现象。这些结果表明，BMD 可作为一种比率传感器，通过抑制和开启 ESIPT 过程来顺序识别水溶液中的 Zn2+ 和 S2-。

  DOI：

  10.1039/c3ra42931h

文献信息

• A Simple Benzimidazole Based Fluorescent Sensor for Ratiometric Recognition of Zn²⁺in Water
  作者：Keli Zhong、Mingjun Cai、Shuhua Hou、Yanjiang Bian、Lijun Tang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.489

  日期：2014.2.20

  A phenylbenzimidazole derivatized sensor (L) that behaves as a ratiometric fluorescent receptor for $Zn^2+}$ in water has been described. In HEPES buffer at pH 7.4, sensor L displays a weak fluorescence emission band at 367 nm. Upon addition of $Zn^2+}$, the emission intensity at 367 nm is decreased, concomitantly, a new emission band centered at 426 nm is developed, thus facilitates a ratiometric $Zn^2+}$ sensing behavior. Sensor L binds $Zn^2+}$ through a 1:1 binding stoichiometry with high selectivity over other metal cations. Sensor L displays a linear response to $Zn^2+}$ concentration from 0 to $6.0\times}10^-5}M$, sensor L also exhibits high sensitivity to $Zn^2+}$ with a detection limit of $3.31\times}10^-7}M$.

  一种苯基苯并咪唑衍生传感器（L）可作为水中 $Zn^2+}$ 的比率荧光受体。在 pH 值为 7.4 的 HEPES 缓冲液中，传感器 L 在 367 纳米波长处显示出微弱的荧光发射带。加入 $Zn^2+}$ 后，367 nm 处的发射强度会降低，同时会出现一个以 426 nm 为中心的新发射带，从而促进了 $Zn^2+}$ 感应行为的比例测量。传感器 L 通过 1:1 的结合比例与 $Zn^2+}$ 结合，对其他金属阳离子具有高选择性。传感器 L 对 $Zn^2+}$ 浓度从 0 到 $6.0\times}10^-5}M$ 显示出线性响应，传感器 L 还对 $Zn^2+}$ 具有高灵敏度，检测限为 $3.31\times}10^-7}M$ 。
• Neue Benzimidazo[1,2-c] chinazoline, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：KNOLL AG

  公开号：EP0331093A1

  公开（公告）日：1989-09-06

  Es werden Benzimidazo[1,2-c]-chinazoline der Formel worin X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sowie deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.

  式中的苯并咪唑并[1,2-c]-喹唑啉类 其中 X、Y 和 Z 的含义见说明及其制备方法。这些物质适用于防治疾病。
• Synthesis and affinity to DNA of phenylbenzoimidazoles and benzoimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Elena A. Lyakhova、Yulia A. Gusyeva、Julia V. Nekhoroshkova、Lev M. Shafran、Sergey A. Lyakhov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.004

  日期：2009.8

  Novel N-(benzoimidazophenyl)dialkylaminoalkylamides and 6-dialkylaminoalkylbenzojmidazo[1,2-c]quinazolines were prepared as potential interferon inducers and antiviral agents. They were screened for the DNA affinity by the ethidium bromide displacement assay. It was shown that the lg K-a values of the compounds containing tetracyclic benzoimidazo[1,2-c]quinazoline fragment are approximately one order magnitude greater than those of the corresponding acyclic phenylbenzoimidazole derivatives. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• BRANA, MIGUEL FERNANDEZ;BERLANGA, JOSE MARI CASTELLANO;GONZALEZ, DRA MARI+
  作者：BRANA, MIGUEL FERNANDEZ、BERLANGA, JOSE MARI CASTELLANO、GONZALEZ, DRA MARI+

  DOI：——

  日期：——
• A highly selective and ratiometric fluorescent sensor for relay recognition of zinc(ii) and sulfide ions based on modulation of excited-state intramolecular proton transfer
  作者：Lijun Tang、Mingjun Cai、Pei Zhou、Jia Zhao、Keli Zhong、Shuhua Hou、Yanjiang Bian

  DOI：10.1039/c3ra42931h

  日期：——

  A new fluorescent 2-(2′-aminophenyl)benzimidazole derivatized sensor BMD was designed and synthesized. In CH3CN/H2O (2 : 8, v/v, HEPES 10 mM, pH 7.4) solution, sensor BMD displays two emission bands and exhibits a highly selective and ratiometric response to Zn2+ ions with a distinctly longer-wavelength emission blue shifted through the inhibition of the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process. BMD can clearly discriminate Zn2+ from Cd2+ and other metal ions. Moreover, the in situ generated BMD-Zn2+ solution exhibits a highly selective and ratiometric response to S2− among various anions and thiol-containing amino acids via Zn2+ displacement approach, which results in a revival of the ESIPT phenomenon of free BMD. These results demonstrate that BMD can serve as a ratiometric sensor for sequential recognition of Zn2+ and S2− in aqueous solution through inhibition and turn-on of ESIPT process.

  我们设计并合成了一种新型 2-(2′-氨基苯基)苯并咪唑衍生荧光传感器 BMD。在 CH3CN/H2O（2:8，v/v，HEPES 10 mM，pH 7.4）溶液中，传感器 BMD 显示两条发射带，对 Zn2+离子具有高度选择性和比率反应，通过抑制激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，BMD 的发射蓝移波长明显更长。BMD 可以明确区分 Zn2+ 和 Cd2+ 以及其他金属离子。此外，通过 Zn2+ 置换方法，原位生成的 BMD-Zn2+ 溶液对各种阴离子和含硫醇氨基酸中的 S2- 显示出高度选择性和比率反应，从而恢复了游离 BMD 的 ESIPT 现象。这些结果表明，BMD 可作为一种比率传感器，通过抑制和开启 ESIPT 过程来顺序识别水溶液中的 Zn2+ 和 S2-。