2-(benzyloxy)-3-formamidobenzoic acid | 620970-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-formamidobenzoic acid
• 英文别名: 2-benzyloxy-3-formylaminobenzoic acid；2-benzyloxy-3-formamidobenzoic acid；3-Formamido-2-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 620970-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: LOQGWPAHLXFXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0-171.5 °C
• 沸点：
  546.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-formamidobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(5-s-butyl-8,13-diisobutyl-2,10,10,16-tetramethyl-3,6,9,11,14,18-hexaoxo-1,4,12,15-tetraoxa-7-azacyclooctadec-17-yl)-3-formylamino-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。561.全合成respirantin。

  摘要：

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。

  DOI：

  10.1021/np0680735
• 作为产物：
  描述：

  3-formylaminosalicylic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(benzyloxy)-3-formamidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  异抗霉素全合成

  摘要：

  抗霉素是众所周知的由链霉菌产生的抗真菌代谢物之一。新抗霉素及其类似物，即具有 15 元四酯环的扩环抗霉素，已被证明是致癌蛋白 GRP78/BiP 和 K-Ras 的有效调节剂。异新霉素是从Streptomyces fradiae中分离出来的IFO12773 (ISP 5063) 作为新抗霉素发酵过程中的次要代谢物，是第一个报道的不含大环内酯核心的抗霉素家族抗生素。在这项研究中，我们探索了异抗霉素的全合成和立体化学分配，作为对新抗霉素进行结构-活性研究的一种方法。考虑到新抗霉素的生物合成途径，我们推测异抗霉素的立体化学与新抗霉素的立体化学相同。我们的目标分子与 (1 S ,2 R ,5 S ,6 S ,14 R ,15 R ,17 S) 配置是通过使用手性池构建块实现的。合成样品和天然样品的光谱数据比较证实了我们对天然异抗霉素立体化学的假设。

  DOI：

  10.1039/d3ob00099k

文献信息

• Total synthesis of splenocin B, a potent inhibitor of the pro-inflammatory cytokine from marine-derived Streptomyces sp.
  作者：Ken-ichi Yoshida、Minako Ijiri、Hideo Iio、Yoshinosuke Usuki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.075

  日期：2015.12

  The first total synthesis of splenocin B (1), a new potent anti-inflammatory antimycin-class antibiotic, has been described. The synthesis of 1 has been accomplished in 8 linear steps, starting from commercially available N-Boc-L-threonine benzyl ester 4 and 3,4-dihydroxypentanoic acid derivative 2. Kita–Trost lactonization via an ethoxyvinyl ester intermediate was utilized for the construction of

  已经描述了脾脏B（1）的第一个全合成，一种新的有效的抗炎抗霉素类抗生素。1的合成已从市售N -Boc-L-苏氨酸苄酯4和3,4-二羟基戊酸衍生物2开始，以8个线性步骤完成。通过乙氧基乙烯基酯中间体进行的Kita-Trost内酯化被用于构建9元双内酯核。
• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。
• Total synthesis of the (+)-antimycin A3 family: structure elucidation of (+)-antimycin A3a
  作者：Takeshi Nishii、Shiho Suzuki、Katsuyoshi Yoshida、Kozue Arakaki、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.046

  日期：2003.10

  (+)-Antimycin A3a (AA3a), one component of the natural antibiotic antimycin A3, was synthesized using an asymmetric aza-Claisen rearrangement. The stereochemistry at the 2′ position on the acyloxy side chain of AA3a was established as S-configuration by comparison of the synthetic AA3a and the natural AA3a.

  （+）-Antimycin A 3a（AA 3a）是天然抗生素antimycin A 3的一种成分，是使用不对称的aza-Claisen重排合成的。在AA上的酰氧基侧链的2'位置上的立体化学3a中被确立为小号由合成AA的比较-构型图3a和天然AA 3a中。
• A total synthesis of (−)-antimycin A3b
  作者：Tetsuto Tsunoda、Takeshi Nishii、Makoto Yoshizuka、Chise Yamasaki、Tomonori Suzuki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01316-2

  日期：2000.9

  (−)-Antimycin A3b, the antipode of natural antibiotic antimycin A3b, was synthesized utilizing the asymmetric aza-Claisen rearrangement.

  （ - ） -抗霉素A 3b中，的对映体天然抗生素抗霉素A 3b中，合成利用不对称氮杂Claisen重排。
• First Total Synthesis of Neoantimycin
  作者：Hikaru Ogawa、Hideo Iio、Yoshinosuke Usuki

  DOI：10.1246/cl.150509

  日期：2015.9.5

  The first total synthesis of neoantimycin (1), an unusual ring-extended antibiotic of the antimycin class, has been achieved, using intramolecular transesterification for construction of the 15-membered tetralactone core.

  已成功完成新抗麦角菌素（1）的首次全合成，这是一种不寻常的抗麦角菌素类延环抗生素，采用分子内转酯化反应构建了15元环的四内酯核心。