2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol | 14194-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol；Methyl-3,4-dideoxy-α-DL-glyceropentopyranosid；Methyl-3,4-dideoxy-β-DL-glyceropentopyranosid；2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 14194-87-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YLRJHOZUCLPMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 oxonium 、 氢气 、 氢气 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Pyrano[3,2-b]pyran, octahydro-4a-methoxy-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Lithiated dihydropyrans as ketone enolate equivalents: A model study for the herbicidins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82099-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 甲醇 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  模板指导的分子内C糖基化。阳离子介导的硫代糖苷合成酮肟烷

  摘要：

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00959-x

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. cation-mediated synthesis of ketooxetanes from thioglycosides
  作者：Donald Craig、V.Ranjit N. Munasinghe、Jason P. Tierney、Andrew J.P. White、David J. Williams、Christopher Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00959-x

  日期：1999.12

  Bicyclic ketooxetanes may be assembled using cation-mediated cyclisation reactions of thioglycosides possessing silyl enol ether-containing side-chains.

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Possessing an Exocyclic Nitrogen Atom:  Mechanistic Aspect and Application to Piperidine Alkaloid Synthesis
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Ryoji Hirabayashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0170448

  日期：2001.12.19

  reactions of semicyclic N,O-acetals possessing an exocyclic nitrogen atom with silicon-based nucleophiles (silyl enol ethers, ketene silyl acetals, allylic silanes, and trimethylsilyl cyanide) were systematically studied for the first time. It was found that the reactions were effectively catalyzed by a Lewis acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), to afford 1,4- and 1,5-amino alcohols

  首次系统地研究了具有环外氮原子的半环 N,O-缩醛与硅基亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基乙缩醛、烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物）的开环反应。发现该反应被路易斯酸、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 有效催化，以高产率得到 1,4- 和 1,5- 氨基醇。在 3-氧官能化半环 N,O-缩醛的反应中，获得了高 1,2-syn-非对映选择性。通过1H NMR实验，观察到O-三甲基甲硅烷基化开环产物的形成作为初始产物。此外，3-苄氧基半环N,O-缩醛的非对映异构体之间的差向异构化表明作为反应中间体的无环亚胺离子物质的瞬时形成。还发现 3-乙酰氧基和 3-苄氧基 N,O-缩醛显示出较大亲核试剂提供更高顺式选择性的趋势，而 3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基 N,O-缩醛显示出相反的趋势。这些立体化学结果可以通过假设无环亚胺​​离子中间体的四个过渡态模型来合理化。该反应的合成效用已在哌啶生物
• Oxocarbenium Ion Mediated Alkylation and Ring-Closing Metathesis: A General Iterative Approach towards Synthesis of Linearly Fused cis:anti:cis Polycyclic Ethers
  作者：Vishwakarma Singh、Prajakta Sarang、Pravin Bhalerao、Shaikh Mobin

  DOI：10.1055/s-0030-1259312

  日期：2011.2

  A general stereoselective method for the synthesis of cis:anti:cis polycyclic ethers containing six-, seven-, and eight-membered rings from a simple precursor has been reported. The methodology involves oxonium ion mediated intramolecular cyclization, carbon-carbon bond formation and ring-closing metathesis as key features.

  已经报道了从简单前体合成含有六元、七元和八元环的顺式：反式：顺式多环醚的通用立体选择性方法。该方法以氧鎓离子介导的分子内环化、碳-碳键形成和闭环复分解作为关键特征。
• A new method for the preparation of the 6,6 and 6,7 ring systems of bicyclic ethers
  作者：Fabienne Simart、Yves Brunel、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00833-3

  日期：1998.10

  Preparation of 2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane and 2,8-dioxabicyclo[5.4.0]undecane derivatives in five steps from dihydropyran are reported. Transformation of 3-bromo-2-allyloxepane into 2,7-dioxabicyclo-[5.4.0]-undecane is also described.

  据报道，由二氢吡喃分五步制备2，7-二氧杂双环[4.4.0]癸烷和2，8-二氧杂双环[5.4.0]十一烷衍生物。还描述了3-溴-2-烯丙基环庚烷向2，7-二氧杂双环-[5.4.0]-十一烷的转化。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。