(2S)-2-amino-3-phenyl-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanamide | 1262222-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-phenyl-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanamide
• CAS: 1262222-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O
• 分子量: 300.444
• InChiKey: BYJKPWVZFPYTBP-OLMMMNRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-phenyl-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(2S)-3-phenyl-1-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones

  摘要：

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25922b
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S)-2-amino-3-phenyl-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  C 1对称手性仲二胺的合成及其在不对称铜（II）催化的亨利（硝基醛）反应中的应用

  摘要：

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。

  DOI：

  10.1021/jo102124d

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric Chiral Secondary Diamines and Their Applications in the Asymmetric Copper(II)-Catalyzed Henry (Nitroaldol) Reactions
  作者：Yirong Zhou、Junfang Dong、Fanglin Zhang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo102124d

  日期：2011.1.21

  A small library of C1-symmetric chiral diamines (L1−L9) was constructed via condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various Cbz-protected amino acids. Among them, ligand L1/CuCl2·2H2O complex (2.5 mol %) shows outstanding catalytic efficiency for Henry reaction between a variety of aldehydes and nitroalkanes to afford the expected products in high yields (up to 98%) with

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。
• Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2ob25922b

  日期：——

  A series of stable C1-symmetric chiral diamines (2a–2l) were conveniently synthesized by condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various commercially available Cbz-protected amino acids. Among them, 2a can efficiently promote the Michael addition of nitroalkanes to a broad scope of enones with high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions.

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。