tert-butyl (1S,3S,6S,7R,9R)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-6-ethyl-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11(16),12,14-tetraene-5-carboxylate | 1174575-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3S,6S,7R,9R)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-6-ethyl-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11(16),12,14-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 1174575-07-5
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₅S
• 分子量: 638.828
• InChiKey: NLEHMLNVYGMYPI-RNEFWIJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3S,6S,7R,9R)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-6-ethyl-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11(16),12,14-tetraene-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(1S,2R)-1-[(3S,6S)-6-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-3-ethyl-4-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（-）-corynantheidol的合成和（-）-corynantheidine的一锅不对称氮杂电环化的形式合成

  摘要：

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.045
• 作为产物：
  描述：

  、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79 mg的产率得到tert-butyl (1S,3S,6S,7R,9R)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-6-ethyl-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11(16),12,14-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用一锅式不对称氮杂电环化方案可高效合成2,4,5-三取代的2,5-手性四氢吡啶。

  摘要：

  使用一锅式不对称氮杂电环化方案建立了制备2,4,5-三取代的2,5-手性1,2,5,6-四氢吡啶的立体控制合成程序；通过合成在C-2位置带有各种芳基和烯基取代基的标题化合物，证明了该方案的普遍性。

  DOI：

  10.1039/b900897g

文献信息

• Synthesis of indole alkaloid (−)-corynantheidol and formal synthesis of (−)-corynantheidine via one-pot asymmetric azaelectrocyclization
  作者：Yanwu Li、Toyoharu Kobayashi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.045

  日期：2009.8

  The highly efficient asymmetric total synthesis of indole alkaloid, (−)-corynantheidol, containing a 2,4,5-trisubstituted piperidine core, was achieved using a new version of the one-pot azaelectrocyclization reaction. The formal synthesis of (−)-corynantheidine was also achieved using the common synthetic intermediate for these corynantheines.

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。
• Efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 2,5-chiral tetrahydropyridines using a one-pot asymmetric azaelectrocyclization protocol
  作者：Toyoharu Kobayashi、Kenichi Takeuchi、Junichi Miwa、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b900897g

  日期：——

  The stereocontrolled synthetic procedure for the preparation of 2,4,5-trisubstituted 2,5-chiral 1,2,5,6-tetrahydropyridines was established using a one-pot asymmetric azaelectrocyclization protocol; the generality of this protocol was demonstrated by synthesizing the title compounds with various aryl and alkenyl substituents at the C-2 position.

  使用一锅式不对称氮杂电环化方案建立了制备2,4,5-三取代的2,5-手性1,2,5,6-四氢吡啶的立体控制合成程序；通过合成在C-2位置带有各种芳基和烯基取代基的标题化合物，证明了该方案的普遍性。