N-allyl-N-cyclohexyl-1H-indole-3-carboxamide | 1357458-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-cyclohexyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1357458-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: UHAXFRFUAVGEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-cyclohexyl-1H-indole-3-carboxamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-(chloromethyl)-2-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/卤化铜/溶剂组合用于吲哚羧酸烯丙基酰胺的选择性分子内多米诺反应：空前的酰化/酯化序列

  摘要：

  描述了在双（乙腈）二氯化钯和卤化铜（II）对存在下吲哚烯丙基内酰胺的分子内氧化钯催化反应。从2-和3-吲哚基烯丙基酰胺开始，在两种情况下都涉及吲哚核的C-3位置，通过芳基化/卤化，芳基化/酯化或芳基化/羰基烷氧基化工艺获得了各种取代的β-咔啉酮。另一方面，对2-吲哚基烯丙基内酰胺执行异常的氨基卤化/卤化反应会产生吡嗪并[1,2- a]吲哚产品。碳酯化过程是未知路径的结果，该路径涉及用作溶剂的DMF或DMA。3-吲哚基烯丙基酰胺反应的结果是由C-3吲哚位置的亲核攻击形成的假定螺环中间体上的酰基完全选择性地发生1,2-迁移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100614
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基环己胺 、 3-吲哚甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到N-allyl-N-cyclohexyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/卤化铜/溶剂组合用于吲哚羧酸烯丙基酰胺的选择性分子内多米诺反应：空前的酰化/酯化序列

  摘要：

  描述了在双（乙腈）二氯化钯和卤化铜（II）对存在下吲哚烯丙基内酰胺的分子内氧化钯催化反应。从2-和3-吲哚基烯丙基酰胺开始，在两种情况下都涉及吲哚核的C-3位置，通过芳基化/卤化，芳基化/酯化或芳基化/羰基烷氧基化工艺获得了各种取代的β-咔啉酮。另一方面，对2-吲哚基烯丙基内酰胺执行异常的氨基卤化/卤化反应会产生吡嗪并[1,2- a]吲哚产品。碳酯化过程是未知路径的结果，该路径涉及用作溶剂的DMF或DMA。3-吲哚基烯丙基酰胺反应的结果是由C-3吲哚位置的亲核攻击形成的假定螺环中间体上的酰基完全选择性地发生1,2-迁移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100614