4-(2-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-5-(2-piperidin-1-yl-ethylamino)-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one | 103094-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-5-(2-piperidin-1-yl-ethylamino)-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 103094-25-3
• 化学式: C₂₁H₂₆FN₅O
• 分子量: 383.469
• InChiKey: MGUXPKMSQBGQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 4-(2-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-5-(2-piperidin-1-yl-ethylamino)-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  (5-Amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-fluorophenyl)methanones. A series of novel potential antipsychotic agents

  摘要：

  (5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)(2-氟苯基)甲酮(1)在预测抗精神病药物效力的行为测试中被发现具有抗精神病样特性,但它与现有的抗精神病药物不同,体外不与多巴胺受体结合。在进一步的评估中,发现1会导致老年啮齿类动物出现阵挛性癫痫。对相关结构的分析表明,1的5-(取代氨基乙酰胺)类似物具有这种新颖的药理学特性,但不会引起癫痫。文中描述了这一系列化合物的合成和药理学评价。两种化合物,2-(二乙基氨基)乙酰胺(25)和2-[[3-(2-甲基-1-吡咯烷基)丙基]氨基]乙酰胺(38),被选中进行次级测试。与已知的抗精神病药物一样,这两种化合物在不引起共济失调的情况下,降低了小鼠的自发运动,并在大鼠和猴子中选择性抑制了条件回避反应。与已知的抗精神病药物不同,25和38都不会引起氯丙嗪敏感的卷尾猴的迟发性运动障碍,这是一种模拟抗精神病药物引起的锥体外系副作用的灵长类动物模型。生化研究表明,这些化合物通过非多巴胺能机制发挥作用。25和38在体外均不与多巴胺受体结合,也不会改变纹状体中多巴胺的代谢,并且与已知的抗精神病药物不同,它们不会升高血清催乳素水平。尽管不良的动物毒理学结果排除了这些药物的临床评估,但目前的结果表明,在临床前阶段有可能发现具有抗精神病样特性的非多巴胺能化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00159a011