Hepta-2,6-dienylbenzene | 1344115-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hepta-2,6-dienylbenzene
• CAS: 1344115-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: SOQLKKWLBJMJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚 、 Hepta-2,6-dienylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 2-溴-1,3,5-三异丙苯 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的一般区域和非对映选择性烯丙基 C-H 氧化

  摘要：

  支链烯丙酯和羧酸酯是天然产物和药物分子中普遍存在的基本基序。内部烯烃的直接烯丙基 C-H 氧化代表了最直接的方法之一，绕过了经典 Tsuji-Trost 反应中对烯丙基离去基团的要求。然而，目前的方法范围有限（通常伴随着选择性问题），从而阻碍了进一步的发展。在此，我们报告了一种光催化平台作为这些问题的通用解决方案，能够将不同的内烯烃与羧酸、醇和其他O-亲核试剂偶联，通常以高度区域选择性和非对映选择性的方式。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c06421
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-(cyclopropylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氯苯酚溴酯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Hepta-2,6-dienylbenzene 、 3-Chlorohept-6-enylbenzene 、 丁-1-烯-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Homoallylboration and Homocrotylboration of Aldehydes

  摘要：

  A simple method for addition of homoallylic fragments to aldehydes is described. Cydopropanated allylboration reagents react with aldehydes in the presence of PhBCl2 to give high yields of bishomoallyl alcohols. Cyclopropanated cis- and trans-crotyl reagents afford the corresponding 1,3-anti- and 1,3-syn-methyl-substituted "homocrotylated" alcohols with high selectivity, consistent with a Zimmerman-Traxler transition state. Accordingly, the optically active alpha-substituted reactant affords the E-substituted product in 97:3 er.

  DOI：

  10.1021/ja2048682

文献信息

• Asymmetric intermolecular allylic C–H amination of alkenes with aliphatic amines
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Jian Fang、Kallol Mukherjee、Andranik Mihranyan、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1126/science.abq1274

  日期：2022.12.16

  Aliphatic allylic amines are found in a great variety of complex and biorelevant molecules. The direct allylic C–H amination of alkenes serves as the most straightforward method toward these motifs. However, use of widely available internal alkenes with aliphatic amines in this transformation remains a synthetic challenge. In particular, palladium catalysis faces the twin challenges of inefficient

  脂肪族烯丙胺存在于多种复杂的生物相关分子中。烯烃的直接烯丙基 C-H 胺化是实现这些基序的最直接方法。然而，在这种转化中使用广泛使用的内烯烃和脂肪胺仍然是一个合成挑战。特别是，钯催化面临着双重挑战：Pd(II) 与内部烯烃的配位效率低下，但由于碱性脂肪胺对 Pd(II) 的配位过于紧密，因此抑制配位。我们报告了这些问题的通用解决方案。与经典的 Pd(II/0) 方案相比，所开发的方案通过蓝光诱导的 Pd(0/I/II) 歧管与温和的芳基溴氧化剂进行操作。这种开壳方法还可以实现对映和非对映选择性烯丙基 C-H 胺化。