9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(benzyloxy)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 139007-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(benzyloxy)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 139007-32-2
• 化学式: C₂₇H₂₀O₆
• 分子量: 440.452
• InChiKey: WJMMOAAIZWLSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(benzyloxy)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到daurinol
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(benzyloxy)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014

文献信息

• 아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘B 유도체 및 그의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101492960B1

  公开（公告）日：2015-02-16

  본 발명은 아릴 나프탈렌 리그난 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及新型芳香族萘烯化合物的制备方法。