N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)methanamine N-oxide | 1037455-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)methanamine N-oxide
• 英文别名: N-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)-N-oxide methanamine；N-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1037455-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: JGKLSENMOYWCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 、 N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)methanamine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃氧化烷基化立体选择性的起源。

  摘要：

  描述了一种温和、方便的炔烃氧化烷基化反应。该三步序列包括硝酮和炔酸酯的 1,3-偶极环加成、所得异恶唑啉的氧化以及亚硝基甲烷的立体选择性挤出。量子力学计算确定了 R3 与氧化剂的相互作用以及双自由基中间体的优选构象是控制氧化的立体选择性和挤出的扭矩选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/ol8019154
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones for Nazarov cyclization

  摘要：

  A mild, convenient reaction sequence for the synthesis of Nazarov cyclization substrates is described, The [3+2] dipolar cycloaddition of a nitrone and an electron-deficient alkyne gives all isolable isoxazoline intermediate, which upon oxidation undergoes stereoselectivc extrusion of nitrosomethane to give aryl vinyl or divinyl ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All right, reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.003

文献信息

• Origins of Stereoselectivity in the Oxido-Alkylidenation of Alkynes
  作者：Daniel P. Canterbury、Alison J. Frontier、Joann M. Um、Paul H.-Y. Cheong、Dahlia A. Goldfeld、Richard A. Huhn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ol8019154

  日期：2008.10.16

  alkynes is described. The three-step sequence involves the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone and an alkynoate, oxidation of the resulting isoxazoline, and stereoselective extrusion of nitrosomethane. Quantum mechanical calculations identified the interactions of R3 with the oxidant and the preferred conformation of a diradical intermediate as major factors controlling the stereoselectivity of the

  描述了一种温和、方便的炔烃氧化烷基化反应。该三步序列包括硝酮和炔酸酯的 1,3-偶极环加成、所得异恶唑啉的氧化以及亚硝基甲烷的立体选择性挤出。量子力学计算确定了 R3 与氧化剂的相互作用以及双自由基中间体的优选构象是控制氧化的立体选择性和挤出的扭矩选择性的主要因素。
• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙mol-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones for Nazarov cyclization
  作者：Daniel P. Canterbury、Ildiko R. Herrick、Joann Um、K.N. Houk、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.003

  日期：2009.4

  A mild, convenient reaction sequence for the synthesis of Nazarov cyclization substrates is described, The [3+2] dipolar cycloaddition of a nitrone and an electron-deficient alkyne gives all isolable isoxazoline intermediate, which upon oxidation undergoes stereoselectivc extrusion of nitrosomethane to give aryl vinyl or divinyl ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All right, reserved.