4-propoxy-α-methylbenzyl alcohol | 112380-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-propoxy-α-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: 1-(4-Propoxyphenyl)ethanol
• CAS: 112380-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD08442990
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CVNLELLEFCZYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propoxy-α-methylbenzyl alcohol 在 T406石油添加剂 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(Chloromethyl)-5-(4-propoxyphenyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 4-丙氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-propoxy-α-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053

文献信息

• In vivo antitumor activity of 6-benzyl-1,3-benzodioxole derivatives against the P388, L1210, B16, and M5076 murine models
  作者：Leonard Jurd、V. L. Narayanan、Kenneth D. Paull

  DOI：10.1021/jm00393a012

  日期：1987.10

  A series of 6-benzyl-1,3-benzodioxoles have been synthesized and evaluated against the in vivo ip P388 murine lymphocytic leukemia. Selected activities against this system were tested against the additional in vivo systems L1210, B16, M5076, and MX1. The most active of the 6-benzyl-1,3-benzodioxoles tested were as effective as podophyllotoxin as experimental antitumor agents in vivo, but larger doses were required. Three of the P388-active series members were active against the in vitro astrocytoma assay, which detects compounds that interfere with or bind to tubulin.
• Regioselective Hydroperoxygenation of Aralkanes and α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by<i>N</i>‐Hydroxyphthalimide and 2,2′‐Azobis(4‐methoxy‐2,4‐dimethylvaleronitrile)
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh‐ichi Matsushita、Takashi Yamamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1081/scc-200064901

  日期：2005.7

  Aerobic oxidation of aralkanes and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) (V-70) under 1 atmos. of oxygen at 30 degrees C gave alpha-hydroperoxyaralkanes and gamma-hydroperoxy-alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds, respectively.