N-p-tolylsulfonyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucofuranosylamine | 1048376-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolylsulfonyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucofuranosylamine
• CAS: 1048376-70-0
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₇S
• 分子量: 693.861
• InChiKey: IDFDAMMYPHJEAH-WWGFXPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2,3,5,6-O-tetra-benzyl-D-glucofuranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-p-tolylsulfonyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of N-protected glycosylamines from sugar hemiacetals

  摘要：

  Protected pentofuranose, hexofuranose and hexopyranose hemiacetals were found to react efficiently with amines carrying a deactivating group (alkoxycarbonyl, tosyl or phosphoryl group) in the presence of a Lewis acid to give the corresponding, stable glycosylamines. Such glycosylamine derivatives are useful substrates for further elaboration into nitrogen-containing natural products and carbohydrate mimetics. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.022