4-chloro-2,6-dimethyl-6-phenylethynylpyrimidine | 83410-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethyl-6-phenylethynylpyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2,6-dimethyl-5-(phenylethynyl)pyrimidine；4-Chloro-2,6-dimethyl-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 83410-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: GJADKSHYUZEMMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  383.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-dimethyl-6-phenylethynylpyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-chloro-11,13-dimethylpyrimido[5′,4′:4,5]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  单锅C-N-偶联/氢化/ CH-Arylation序列合成嘧啶并[5'，4'：4,5]吡咯并[1,2-f]菲啶

  摘要：

  描述了通往11,13-二甲基嘧啶[5'，4'：4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶的模块化且原子经济的合成途径。该方案的特征是4,5-二卤代嘧啶的化学选择性Sonogashira反应，然后可以在一个锅中完成多米诺骨牌C-N偶联/加氢胺化和C-H芳基化反应。产量从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601569
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-5-phenylethynyl-4(3H)-pyrimidinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到4-chloro-2,6-dimethyl-6-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXIX. Synthesis of pyrimidines fused with five-membered heterocycles by cross-coupling of 5-iodopyrimidines with phenylacetylene and styrene.

  摘要：

  在钯催化剂存在下，2, 6-二甲基-5-碘嘧啶与苯乙炔交叉偶联合成了2, 4-二甲基-6-苯基-呋喃并-噻吩并-[2, 3-d]-嘧啶，然后将所得苯乙炔基嘧啶环化。 2, 4-二甲基-6-苯基[2, 3-d]嘧啶也由4-氯衍生物得到的4-叠氮基-2, 6-二甲基-5-苯乙烯基嘧啶热分解合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2417

文献信息

• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2417-2420
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——