2-硝基癸烷-3-酮 | 88072-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基癸烷-3-酮
• 英文名称: 2-nitro-3-decanone
• 英文别名: 2-Nitrodecan-3-one
• CAS: 88072-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: DLAJTOMWQHGXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基癸烷-3-酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-甲基十三烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下1,5-二羰基化合物的新合成

  摘要：

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39830000875
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrodecan-3-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-硝基癸烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  α-硝基醇铬酸盐氧化为 α-硝基酮：对经典方法的显着改进

  摘要：

  通过重铬酸钾氧化相应的硝基醇，制备了一系列八烷基和芳基α-硝基酮。较短的反应时间允许轻松分离不含起始材料和/或其他氧化副产物的纯硝基酮。

  DOI：

  10.3390/10121458

文献信息

• Facile Regiocontrolled Synthesis of Trialkyl-Substituted Pyrazines
  作者：Tarek Abou Elmaaty、Lyle W. Castle

  DOI：10.1021/ol0523751

  日期：2005.11.1

  alpha-Nitro ketones can be transformed selectively into trialkyl-substituted pyrazines via reaction with a-amino ketones using octyl viologen as an electron-transfer reagent. The new synthetic method, and the optimal reaction conditions that allow for the regiochemical control, are described.
• ONO, NOBORU;MIYAKE, HIDEYOSHI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 16, 875-876
  作者：ONO, NOBORU、MIYAKE, HIDEYOSHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds under neutral conditions
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39830000875

  日期：——

  Michael addition of α-nitroketones to methyl vinyl ketone or acrylaldehyde followed by denitration with Bu3SnH affords 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。
• Chromate Oxidation of α-Nitro Alcohols to α-Nitro Ketones: Significant Improvements to a Classic Method
  作者：Tarek Elmaaty、Lyle Castle

  DOI：10.3390/10121458

  日期：——

  A series of eight alkyl and aryl α-nitro ketones were prepared by the potassium dichromate oxidation of the corresponding nitro alcohols. Short reaction times allowed for the easy isolation of pure nitro ketones that are devoid of starting materials and/or other oxidation side products.

  通过重铬酸钾氧化相应的硝基醇，制备了一系列八烷基和芳基α-硝基酮。较短的反应时间允许轻松分离不含起始材料和/或其他氧化副产物的纯硝基酮。