2-硝基甲苯-d7 | 84344-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基甲苯-d7
• 英文名称: 2-Nitrotoluene-d7
• 英文别名: 1,2,3,4-tetradeuterio-5-nitro-6-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 84344-04-7
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 144.082
• InChiKey: PLAZTCDQAHEYBI-AAYPNNLASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-硝基甲苯-d7 、 2-硝基甲苯-d7
  参考文献：
  名称：

  三种同位素标记的偶氮苯光电开关的合成，表征和适用性。

  摘要：

  我们描述了合成三个新颖的同位素标记的偶氮苯光电开关的短而有效的方法。该合成基于可商购的完全同位素标记的前体。目标分子已经以高收率获得，进行了纯度检查，并通过NMR和IR光谱法以及各种标准分析方法（UV-vis，mp，ESI-MS，元素分析）进行了鉴定。使用常规的偶联技术，三个同位素标记的光开关可以很容易地掺入生物大分子中。

  DOI：

  10.1039/b804568b

文献信息

• Selective electrolytic fluorinations in 70% HF/30% pyridine
  作者：Sarah M. Lee、Jamie M. Roseman、C. Blair Zartman、Eamonn P. Morrison、Sean J. Harrison、Corrie A. Stankiewicz、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03379-3

  日期：1996.3

  The selective fluorination of compounds containing benzylic hydrogen atoms was accomplished by electrolysis in a mixture of 70% HF and 30% pyridine (Olah's reagent) using a square wave alternating current (1.76–2.75 V, 0.02–0.05 Hz) and Pt electrodes. This method can be used in the laboratory to prepare conveniently gram-size quantities of monofluorinated products. An ion radical mechanism has been

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。
• [EN] DEUTERATED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF NECROPTOSIS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DEUTÉRÉS DE NÉCROPTOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014152182A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to isolated deuterated compounds (e.g., compounds described by Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to isotopically enriched compositions that include compounds according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also features pharmaceutical compositions that include these compounds and their use in therapy for treating conditions in which necroptosis is likely to play a substantial role, or those conditions in which RIP1 and/or RIP3 protein is a contributing factor, (structure shown)

  本发明涉及孤立的氘化合物（例如，由式（I）描述的化合物及其药用盐。本发明还涉及包括符合式（I）和其药用盐的同位素富集组合物。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物及其在治疗可能大量发挥坏死激发作用的疾病或其中RIP1和/或RIP3蛋白是促发因素的疾病中的使用。
• Synthesis of Deuterium-Labeled Azo Dyes of the Sudan Family
  作者：Loredana Maiuolo、Antonio De Nino、Leonardo Di Donna、Fabio Mazzotti、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-2008-1032036

  日期：2008.2

  Carcinogenic amines are formed in vivo during the metabolism of Sudan azo dyes. The identification and assay of these polluting agents requires the availability of deuterated analogues. Accordingly, two series of derivatives labeled on the phenylazo and naphthol moieties were synthesized. The new compounds were obtained in satisfactory chemical yields and with an excellent degree of labeling. The structures were confirmed by 1H NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry.

  苏丹偶氮染料在体内代谢过程中会形成致癌胺。鉴定和检测这些污染物质需要氚代类似物。因此，我们合成了两个系列的衍生物，分别标记在苯基偶氮和萘酚分子上。新化合物的化学收率令人满意，而且标记程度极高。1H NMR 光谱法和高分辨率质谱法证实了这些化合物的结构。
• Photochemical Reaction Mechanisms of 2-Nitrobenzyl Compounds in Solution, I. 2-Nitrotoluene: Thermodynamic and Kinetic Parameters of theaci-Nitro Tautomer
  作者：Markus Schwörer、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1441::aid-hlca1441>3.0.co;2-w

  日期：2001.6.13

  phototriggers (`caged compounds'). The pH-rate profile for the decay of aci-1 in aqueous solution exhibits downward curvature at pH 3 – 4, which is attributed to pre-equilibrium ionization of the nitronic acid aci-1 to its anion 1− (pKa=3.57). Two regions of upward curvature, at pH ca. 6 and 6. A hird, irreversible Nef-type isomerization of aci-1 prevails in highly acidic solutions (pH<0). The equilibrium

  通过闪光光解作为与广泛使用的硝基苄基光触发器（“笼状化合物”）进行比较的基准，研究了 2-硝基甲苯 (1) 到醌类 aci-硝基互变异构体 aci-1 的很大程度上可逆的光诱导互变异构化。水溶液中 aci-1 衰变的 pH 速率曲线在 pH 3 – 4 时呈现向下弯曲，这归因于硝子酸 aci-1 与其阴离子 1– 的预平衡电离 (pKa=3.57)。两个向上弯曲的区域，在 pH 值约。6 和 6. aci-1 的第三个、不可逆的 Nef 型异构化在高酸性溶液 (pH<0) 中普遍存在。基于动力学数据，1 到 aci-1 的热互变异构化的平衡常数估计为 pKT=17.0±0.2。
• Preparation of [2′,3′,5′,6′-2H4]pteroylglutamic acid
  作者：Stephen R. Dueker、A. Daniel Jones、Gary M. Smith、Andrew J. Clifford

  DOI：10.1002/jlcr.2580361010

  日期：1995.10

  describe the synthesis of a terra-deuterated folic acid from perdeuterated toluene. The primary intermediate, N-(4-amino [2,3,5,6- 2 H 4 ]benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester was coupled to N(2')-acetyl-6-formylpterin to create [2',3',5',6'- 2 H 4 ]folic acid. A similar scheme can be used for the preparation of [1',2',3',4',5',6'- 13 C 6 ]folic acid from [ 13 C 6 ] ring labeled toluene.

  叶酸在核酸生物合成中起关键作用，对正常细胞增殖和功能至关重要。局部叶酸缺乏可能与癌症发展相关的细胞学变化有关；叶酸类似物，如甲氨蝶呤，是有效的化疗药物，广泛用于单独或联合治疗多种癌症。在本报告中，我们描述了从全氘化甲苯合成地球氘化叶酸。主要中间体 N-(4-氨基 [2,3,5,6- 2 H 4 ]苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯与 N(2')-乙酰基-6-甲酰蝶呤偶联以生成 [2 ',3',5',6'- 2 H 4 ]叶酸。类似的方案可用于从[ 13 C 6 ]环标记的甲苯制备[1',2',3',4',5',6'- 13 C 6 ]叶酸。