4-chloro-6-(chloromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1354952-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-6-(chloromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-(chloromethyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1354952-35-4
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₄
• mdl: MFCD20233449
• 分子量: 279.128
• InChiKey: ZOANCJOAKNNRRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(chloromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以72.4%的产率得到N,1-diphenyl-6-[(phenylamino)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基-4-取代-氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成为抗菌和抗癌活性的新途径

  摘要：

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0084-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.1h， 生成 4-chloro-6-(chloromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基-4-取代-氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成为抗菌和抗癌活性的新途径

  摘要：

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0084-0