(4S, 5S, Z)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-enyl)-1,3-dioxolane | 143878-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S, 5S, Z)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-5-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 143878-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: JKBCSHJDRZILGO-NCKMRVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

   (4S, 5S, Z)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-enyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 5% Pd/C 、 氢气 、 氧气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-((4S, 5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient chiral-pool synthesis of botryolide-E

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of botryolide-E by a chiral-pool approach is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.019
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成  (4S, 5S, Z)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  An efficient chiral-pool synthesis of botryolide-E

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of botryolide-E by a chiral-pool approach is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.019

文献信息

• (<i>E</i>)-γ-Substituted Allylic Alcohols and α-Substituted Homoallylic Alcohols via Acidic Treatment of the Acetonides Derived from γ-Substituted Vinyl Diols
  作者：Suk-Ku Kang、Jae-Ho Jeon、Keun-Soo Nam

  DOI：10.1080/00397919208021334

  日期：1992.7

  Treatment of the acetonides of gamma-substituted vinyl diols under acidic deprotection conditions afforded gamma-substituted allylic alcohols and alpha-substituted homoallylic alcohols.
• An efficient chiral-pool synthesis of botryolide-E
  作者：Sridhar Madabhushi、Kondal Reddy Godala、China Ramanaiah Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.019

  日期：2012.10

  An efficient stereoselective total synthesis of botryolide-E by a chiral-pool approach is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.