methyl 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylate | 342624-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-phenylsulfanylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 342624-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: MORRNLCCVJMOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amido compounds and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制剂，矿物皮质激素受体MR的拮抗剂以及其药物组成物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶类型1的表达或活性以及与醛固酮过度相关的各种疾病。

  公开号：

  US20050288338A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC CARBONITRILES, AND COMPOUNDS DERIVED THEREFROM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARYLCYCLOPROPANECARBONITRILES CARBOXYLIQUES ET COMPOSÉS DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：RELIANCE LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2009150660A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to an efficient process for preparing an arylcyclopropanecarbonitrile, which involves the use of sulfolane as a solvent.

  本发明涉及一种高效制备芳基环丙烷碳腈的方法，其中使用亚砜作为溶剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLCYCLOPROPOANE CARBOXYLIC CARBONITRILES, AND COMPOUNDS DERIVED THEREFROM
  申请人：Bhujbal Sandeep Pandurang

  公开号：US20090312558A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to an efficient process for preparing an arylcyclopropanecarbonitrile, which involves the use of sulfolane as a solvent.

  本发明涉及一种高效制备芳基环丙烷腈的方法，其中使用硫醇烷作为溶剂。
• COHEN T.; DANIEWSKI W. M.; WEIGENFELD R. B., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4665-4668
  作者：COHEN T.、 DANIEWSKI W. M.、 WEIGENFELD R. B.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KAZUHIKO;FUNAKI, IKUO;KAJI, ARITSUNE;MINAMI, KEIZABURO;SAWADA, MA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7185-7188
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、FUNAKI, IKUO、KAJI, ARITSUNE、MINAMI, KEIZABURO、SAWADA, MA+

  DOI：——

  日期：——
• AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：INCYTE CORPORATION

  公开号：EP1773780A2

  公开（公告）日：2007-04-18