1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylic acid | 36638-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Phenylsulfanyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；1-phenylsulfanylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 36638-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• mdl: MFCD19301916
• 分子量: 194.254
• InChiKey: SQWFYQUQRYDWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethanol 、 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ((1S)-2-{[1-(phenylthio)cyclopropyl]carbonyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Amido compounds and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂、矿物质皮质激素受体（MR）的拮抗剂及其制药组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病和/或与醛固酮过多相关的疾病。

  公开号：

  US20060009491A1
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-thiophenyl cyclopropane 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. XLII. Catalytic alkylation of S-phenylthioglycolonitrile in aqueous medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85311-9
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二苄基-3-氟苯胺 、 三异丙基硅基碘乙炔 在 1-(phenylthio)cyclopropanecarboxylic acid 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N,N-dibenzyl-3-fluoro-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd/S,O-配体催化苯胺衍生物的选择性对位 C−H 炔基化

  摘要：

  通过 Pd/S,O-配体催化的 C−H 炔基化反应无需对起始苯胺进行预官能化即可获得对炔基化芳香胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202104107

文献信息

• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。
• TANAKA, KAZUHIKO;UNEME, HIDEKI;MATSUI, SHUICHI;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2965-2972
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、UNEME, HIDEKI、MATSUI, SHUICHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;LUDWIKOW, M.;ERNEST, K.;BOGDAL, M.;PRZEMYK, B.;FILCZEWSKI, M.+, POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1985, 37, N 4, 551-563
  作者：MAKOSZA, M.、LUDWIKOW, M.、ERNEST, K.、BOGDAL, M.、PRZEMYK, B.、FILCZEWSKI, M.+

  DOI：——

  日期：——
• COHEN T.; DANIEWSKI W. M.; WEIGENFELD R. B., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4665-4668
  作者：COHEN T.、 DANIEWSKI W. M.、 WEIGENFELD R. B.

  DOI：——

  日期：——
• AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：INCYTE CORPORATION

  公开号：EP1773780A2

  公开（公告）日：2007-04-18