2-溴-5-戊基噻吩 | 301199-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-戊基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-pentylthiophene
• CAS: 301199-32-6
• 化学式: C₉H₁₃BrS
• 分子量: 233.172
• InChiKey: SOZIBLSTUIVYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-戊基噻吩 在 三溴化硼 作用下， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-5-pentylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/

  摘要：

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。

  DOI：

  10.1039/b202073b
• 作为产物：
  描述：

  2-正戊基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-5-戊基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/

  摘要：

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。

  DOI：

  10.1039/b202073b

文献信息

• Synthesis and mesomorphic properties of 1,1-difluoroalkyl-substituted biphenylthienyl and terphenyl liquid crystals. A comparative study of mesomorphic behavior relative to alkyl, alkoxy and alkanoyl analogsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for compounds 4, 9, 10, 12, 15–19, 25–39, 45 and 49. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b102059p/
  作者：Andre A. Kiryanov、Paul Sampson、Alexander J. Seed

  DOI：10.1039/b102059p

  日期：2001.11.23

  A variety of biphenylthienyl and terphenyl-based liquid crystalline materials were prepared that incorporate a 1,1-difluoropentyl terminal group. The mesogenic properties of these compounds were compared and contrasted with analogs where the CF2 moiety was replaced by a -CH2-, -O- or -CO- group. The 1,1-difluoroalkyl group is unique in its behavior and tends to promote orthogonal smectic phase behavior.

  制备了一系列含有1,1-二氟戊基末端基团的联苯并噻吩型和三联苯型液晶材料。将这些化合物的液晶性能与CF2基团被-CH2-、-O-或-CO-基团替代的类似物的性能进行了对比。1,1-二氟烷基具有独特的行为，倾向于促进正交层状相行为。
• [EN] 1 -OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLIN-7-YL-(5-SUBSTITUTED-THIOPHEN-2-YL)-SULFONAMIDE COMPOUNDS, FORMULATIONS CONTAINING THOSE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS AICARFT INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLÉINE-7-YL-(5-SUBSTITUÉ-THIOPHÉN-2-YL)-SULFONAMIDE, FORMULATIONS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AICARFT DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016089670A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1-Oxo-1,2-dihydroisoquinolin-7-yl-(5-substituted-thiophen-2-yl)-sulfonamide compounds, formulations containing those compounds, and their use as AICARFT inhibitors.

  1-Oxo-1,2-二氢异喹啉-7-基-(5-取代噻吩-2-基)-磺酰胺化合物，含有这些化合物的配方，以及它们作为AICARFT抑制剂的用途。
• (E)-5,5′-Di(thiophen-2-yl)-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-diones—from conspicuous blue impurities to “quasi-metallic” golden-bronze crystals
  作者：Nicholas R. Evans、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c3ob40373d

  日期：——

  (E)-5,5′-Di(thiophen-2-yl)-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-dione (1a) has caught the eye of several chemists who have encountered it as a trace by-product in a variety of reactions. We report here the first deliberate synthesis of this intense blue dye (λmax 635 nm; εmax 32 400 L cm−1 mol−1). We prove on the basis of predictions made with TDDFT that 1a has previously been misassigned as a structural isomer and we correct the visible absorption data that was reported. Derivatives of 1a equipped with pentyl (1b) and butylsulfanyl (1c) groups are readily prepared with our divergent synthetic route (3–7% yield over five steps). Crystals of 1b and 1c exhibit an attractive “quasi-metallic” golden-bronze lustre. This effect is rare in molecular crystals and is observed only with the most intense dyes.

  (E)-5,5′-二(噻吩-2-基)-3,3′-双[噻吩-3(2H)-亚甲基]-2,2′-二酮(1a) 引起了多位化学家的关注，他们在各种反应中偶然发现了它作为微量副产物。我们在此报告了这种强烈蓝色染料的首次有意合成（λmax 635 nm; εmax 32,400 L cm⁻¹ mol⁻¹）。我们基于TDDFT的预测证明，1a以前被错误地分配为结构异构体，并对之前报告的可见吸收数据进行了更正。我们采用发散合成路线，方便地制备了配备戊基（1b）和丁基硫醇（1c）基团的1a衍生物（五步的产率为3–7%）。1b和1c的晶体展现出迷人的“准金属”金铜色光泽。这种效果在分子晶体中比较罕见，仅在最强烈的染料中观察到。
• Liquid crystalline alkenyl compounds incorporating an heterocyclic five-membered ring
  申请人：Qinetiq Limited

  公开号：US06696110B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  Liquid crystal mixtures comprising at least one of the compounds of formula (I) containing a heterocyclic five-membered ring and with a carbon-carbon double bond in the termninal group are new. RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1; n=1-5; m=0-5; and q=0, 1 or 2; A1 and A2=2,5-disubstituted furan, 2,5-disubstituted thiophene, 2,5-disubstituted oxazole, 2,5-disubstituted thiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole, 1,4-disubstituted benzene, 2,5-disubstituted pyrimidine, 2,5-disubstituted pyridine, 2,6-disubstituted naphthalene; laterally substituted 1,4-disubstituted benzene, laterally substituted 2,5-disubstituted pyrimidine, laterally substituted 2,5-disubstituted pyridine or laterally substituted 2,6-disubstituted naphthalene (lateral substituents=F, Cl, Br or CN); A3=any A1 or 1,4-disubstituted bicyclo(2.2.2)octane, trans-1,4-disubstituted cyclohexane, trans-2,5-disubstituted dioxane or 1,4-disubstituted piperidine; Z1=O, COO or OOC; Z2 and Z3=direct bond, COO, OOC, C2H4, CH2O, OCH2, C4H8, C3H6O, (E)-CH═CHC2H4, (Z)-CH2CH═CHCH2, (E)-CH═CHCH2O or —C equivalent to C—; R=1-20C alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkanoyloxy, alkenoyloxy or OCpF2p+1; and p=1-20. When Z1=O and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=O and m=2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z. When Z1=COO or OOC and m=0, 2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=COO or OOC and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z.

  液晶混合物包括至少一种具有含有杂环五元环的化合物的化学式(I)，并在末端基团中含有碳-碳双键的新化合物。 RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1； n=1-5； m=0-5； q=0, 1或2； A1和A2=2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、2,5-二取代噁唑、2,5-二取代噻唑、2,5-二取代1,3,4-噁二唑、2,5-二取代1,3,4-硫二唑、1,4-二取代苯、2,5-二取代嘧啶、2,5-二取代吡啶、2,6-二取代萘；侧链取代1,4-二取代苯、侧链取代2,5-二取代嘧啶、侧链取代2,5-二取代吡啶或侧链取代2,6-二取代萘（侧链取代物=F、Cl、Br或CN）；A3=任何A1或1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷、反式-1,4-二取代环己烷、反式-2,5-二取代二氧杂环丁烷或1,4-二取代哌啶；Z1=O、COO或OOC；Z2和Z3=直接键、COO、OOC、C2H4、CH2O、OCH2、C4H8、C3H6O、（E）-CH2CHCH2CH2、（Z）-CH2CHCHCH2、（E）-CH2CHCH2O或等同于C的-C-；R=1-20碳原子的烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、烷酰氧基、烯酰氧基或OCpF2p+1；p=1-20。 当Z1=O且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为E。 当Z1=O且m=2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。 当Z1=COO或OOC且m=0、2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为E。 当Z1=COO或OOC且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。
• Efficient Synthesis of Alkyl End-Capped Oligoheterocycles via the Use of Palladacycle Catalyst
  作者：Fen-Tair Luo、Ashok C. Bajji

  DOI：10.1002/jccs.200000031

  日期：2000.2

  The preparation of mixed thiophene/furan oligomers with alkyl groups at α,α′-position by the method which we discovered recently in our lab is presented. Thus, the mixed thiophene/furan oligomers can be prepared in good yields from monoiodoarene in the presence of 5 mol % of palladacycle catalyst and 1.2 equiv of N,N-diisopropylethylamine in DMF at 100°C for 8 h.

  介绍了采用本实验室最近发现的方法制备α,α'-位烷基的噻吩/呋喃混合低聚物。因此，在 5 mol% 的钯环催化剂和 1.2 当量的 N,N-二异丙基乙胺在 DMF 中在 100°C 下 8 小时，可以以良好的产率从单碘芳烃制备混合噻吩/呋喃低聚物。