2-溴-5-正辛基噻吩 | 172514-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-正辛基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-octylthiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-n-octylthiophene
• CAS: 172514-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: USLMRHXOAXBGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

2-溴-5-正辛基噻吩

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-5-n-octylthiophene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-5-正辛基噻吩
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 172514-63-5
分子式： C12H19BrS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-溴-5-正辛基噻吩

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
5°C
沸点/沸程 112 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
2-溴-5-正辛基噻吩

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-溴-5-正辛基噻吩

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-正辛基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROACENES FOR ORGANIC ELECTRONICS
  [FR] HÉTÉROACÈNES POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE

  摘要：

  本发明提供了式1的化合物，其中X1和X2分别独立地为O、S或Se，以及包含该化合物作为半导体材料的电子设备。

  公开号：

  WO2015128779A1
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-溴-5-正辛基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Carbon-Sulfur [5]Helicene: Pd-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Between the β-Positions of Thiophenes

  摘要：

  从噻吩或 3-溴噻吩开始，通过几个步骤制备了辛基和溴代碳硫 [5] 螺旋烯。噻吩δ-位之间的钯催化内吉西交叉偶联是合成的关键步骤之一。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43335

文献信息

• Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/
  作者：Neil L. Campbell、Warren L. Duffy、Gareth I. Thomas、Janine H. Wild、Stephen M. Kelly、Kevin Bartle、Mary O'Neill、Vicky Minter、Rachel P. Tuffin

  DOI：10.1039/b202073b

  日期：2002.8.30

  A large number of new liquid crystals incorporating the 2,5-disubstituted thiophene ring have been prepared and their mesomorphic behaviour studied in order to systematically investigate the correlation between the molecular structure and mesomorphism of thiophene derivatives with different shapes, polarisability and polarity. As a consequence of these investigations we have prepared a new class of liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring and a conjugated trans-carbon–carbon double bond in the terminal chain. These novel thiophene derivatives are the first liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring to exhibit a nematic phase at room temperature. This enables the flexoelectric coefficients of a bent-shaped molecule to be measured directly and at room temperature for the first time to the authors' knowledge. Many of these new thiophenes exhibit a high birefringence and a high nematic clearing point and are of potential use as components of nematic mixtures in LCDs.

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR STRUCTURE AND ORGANIC SEMICONDUCTOR APPARATUS
  申请人：Tomino Ken

  公开号：US20100224869A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention is directed to the provision of a liquid crystalline organic semiconductor material, which is highly stable under a film forming environment and, at the same time, can easily form a film, for example, by coating. The liquid crystalline organic semiconductor material comprises: a thiophene skeleton comprising 3 to 6 thiophenes linearly connected to each other; and an identical alkyl group having 1 to 20 carbon atoms located on both sides of the thiophene skeleton, wherein acetylene skeletons each have been introduced into between the thiophene skeleton and the alkyl group, or acetylene skeletons have been introduced symmetrically into the thiophene skeleton.

  本发明涉及提供一种液晶有机半导体材料，该材料在成膜环境下具有高稳定性，并且可以很容易地形成膜，例如通过涂覆。液晶有机半导体材料包括：包括3到6个噻吩线性连接在一起的噻吩骨架；以及位于噻吩骨架两侧的具有1到20个碳原子的相同烷基基团，其中乙炔骨架已被引入到噻吩骨架和烷基基团之间，或者乙炔骨架已对称引入到噻吩骨架中。
• Synthesis and characterization of two new benzothiadiazole- and fused bithiophene based low band-gap D–A copolymers: Application as donor bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：M.L. Keshtov、G.D. Sharma、S.A. Kuklin、I.Е. Ostapov、D.Yu. Godovsky、A.R. Khokhlov、F.C. Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.03.058

  日期：2015.5

  P2, respectively) which show that copolymers has good stability in the air and assured a higher open circuit voltage when it photovoltaic application. These copolymer were used as donor along with PC71BM and the BHJ polymer solar cells based on P1:PC71BM and P2:PC71BM processed with chloroform (CF) solvent showed over all PCE of 4.54% and 4.36%, respectively. Additionally, the PCE was improved up to

  通过Stille交叉偶联聚合反应，合成了两种新的窄带隙D–A共轭共聚物P1和P2，它们含有不同的稠合噻吩供体单元和相同的苯并噻二唑受体单元，并通过1 H NMR，元素分析和GPC，TGA，DSC进行了表征。循环伏安法测量表明，两种共聚物的HOMO能级都很深（P1和P2分别为-5.10和-5.35 eV ），这表明该共聚物在空气中具有良好的稳定性，并在光伏应用中确保了较高的开路电压。这些共聚物与PC 71 BM和基于P1：PC 71的BHJ聚合物太阳能电池一起用作施主BM和P2：PC 71用氯仿（CF）溶剂处理的BM的所有PCE分别显示为4.54％和4.36％。此外，用DIO（4 v％）/ CF溶剂处理的P1：PC 71 BM和P2：PC 71 BM活性层的PCE分别提高了5.62％和5.24％。PCE的增强归因于活性层的纳米级形态和晶体性质的改善，以及由于添加了DIO而在器件中进行的电荷传
• Design, synthesis and optical properties of small molecules based on dithieno[3,2-b:2′,3′-d]stannole and stannafluorene
  作者：Chuantao Gu、Dangqiang Zhu、Meng Qiu、Liangliang Han、Shuguang Wen、Yonghai Li、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6nj01310d

  日期：——

  A series of stable Sn-containing heteroaromatic conjugated oligomers, dialkyl dithieno[3,2-b:2′,3′-d]stannole (DTSn) and stannafluorene (SnF) derivatives, were designed and synthesized.

  一系列稳定的含锡杂芳共轭寡聚物，二烷基二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]锡(简称DTSn)和锡芴(SnF)衍生物被设计并合成。
• 소분자 및 유기 반도체로서의 이의 용도
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20150024386A

  公开（公告）日：2015-03-06

  본 발명은 벤조[1,2-b:4,5-b']디티오펜 (BDT) 기재의 화합물, 이의 제조 방법 및 이에 사용되는 중간체, 이를 함유하는 혼합물 및 제형, 상기 화합물, 혼합물 및 제형의, 유기 전자 (OE) 소자, 특히 유기 광전지 (OPV) 소자에서 반도체로서의 용도, 및 이들 화합물, 혼합물 또는 제형을 포함하는 OE 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并[1,2-b:4,5-b']二硫吩（BDT）类化合物，其制备方法及用于其制备的中间体，含有其的混合物和制剂，所述化合物、混合物和制剂的有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件中作为半导体的用途，以及涉及含有这些化合物、混合物或制剂的OE器件。