Cbz-Ile-Ile-OSu | 70274-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Ile-Ile-OSu
• 英文别名: Z-Leu2-OSu；Z-Leu-Leu-ONSu
• CAS: 70274-57-6
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₇
• 分子量: 475.542
• InChiKey: MPPLMWBDMWRXFM-OALUTQOASA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  131.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Cbz-Ile-Ile-OSu 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以197 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肽和亲电子阱的混合产生有效的，广谱的蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  描述了杂合蛋白酶体抑制剂的合成和评估，这些蛋白酶体抑制剂包含已知的硼替佐米，环己霉素和肽乙烯基砜抑制剂的结构元素。从15种抑制剂的组中，可以推断出与肽识别元件，抑制剂大小和亲电子阱性质有关的抑制活性方面的一些结构活性关系。此外，该组包含迄今为止报道的最有效的基于肽的泛蛋白酶体抑制剂之一。

  DOI：

  10.1039/b702268a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dihydroxypyrrolidin-2-one 、 N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸 在 达卡巴嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cbz-Ile-Ile-OSu
  参考文献：
  名称：

  肽和亲电子阱的混合产生有效的，广谱的蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  描述了杂合蛋白酶体抑制剂的合成和评估，这些蛋白酶体抑制剂包含已知的硼替佐米，环己霉素和肽乙烯基砜抑制剂的结构元素。从15种抑制剂的组中，可以推断出与肽识别元件，抑制剂大小和亲电子阱性质有关的抑制活性方面的一些结构活性关系。此外，该组包含迄今为止报道的最有效的基于肽的泛蛋白酶体抑制剂之一。

  DOI：

  10.1039/b702268a

文献信息

• Design and synthesis of novel protease inhibitors. Tripeptide α′,β′-epoxyketones as nanomolar inactivators of the proteasome
  作者：Andrew Spaltenstein、Johann J. Leban、Jim J. Huang、Kelli R. Reinhardt、O. Humberto Viveros、Jim Sigafoos、Ronald Crouch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00018-4

  日期：1996.2

  Tripeptide α′,β′-epoxyketones were prepared stereospecifically starting from Boc-[S]-phenylalanine. Diastereomer 5b inhibited the chymotrypsin-like activity of porcine endothelial cell derived proteasome at low nanomolar concentrations.

  从Boc- [S]-苯丙氨酸立体定向地制备三肽α'，β'-环氧酮。非对映异构体5b在低纳摩尔浓度下抑制猪内皮细胞来源的蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性。