tert-butyl (4S,5S)-5-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1446315-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-5-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1446315-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: CAHOSYWYZZFRPJ-WPPSVTIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-5-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2'E,4S,5RS)-5-(4'-hydroxy-2'-butenyl)-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体立体选择性地合成十字花青素A，B和D

  摘要：

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.029
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-1-醇 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 四丁基氟化铵 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-5-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体立体选择性地合成十字花青素A，B和D

  摘要：

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.029

文献信息

• Stereoselective total synthesis of crucigasterins A, B and D through a common intermediate
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.029

  日期：2013.7

  The first stereoselective total synthesis of the marine-derived antimicrobial amino-alcohols, crucigasterins A, B and D has been accomplished through a common intermediate starting from pent-3-en-1-ol. The method involves the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Julia and Wittig olefinations as the key steps.

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。