6-溴[1,2,5]噻二唑并[3,4-b]吡啶 | 72023-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴[1,2,5]噻二唑并[3,4-b]吡啶
• 中文别名: 2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 72023-75-7
• 化学式: C₅H₂BrN₃S
• 分子量: 216.061
• InChiKey: YCXWRJNHRLSHIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  265.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴[1,2,5]噻二唑并[3,4-b]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-([1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-N-(4-([1,2,5]thiadiazole[3,4-b]pyridin-6-yl)phenyl)-N-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  包含苯并/吡啶并[1,2,5]噻二唑官能团的漏斗状分子作为有机光伏应用的外围受体†

  摘要：

  一系列4种新颖的漏斗形三苯胺核衍生材料，具有3,6-二叔丁基-9 H的各种组合以咔唑为供体，苯并/吡啶并[1,2,5]噻二唑为外围受体，对其进行了设计，合成和表征。光学和电化学研究表明，结构中受体强度的增加导致其吸收曲线发生红移，并稳定了最低的未占据分子轨道（LUMO）能级。通过增加受体单位的数量，可以观察到分子内电荷转移跃迁的强度增强，同时最高占据分子轨道（HOMO）和LUMO的水平协同下降。热重分析（TGA）表明，与含有苯并[1,2,5]噻二唑（BTD）官能团的材料相比，含有吡啶并[1,2,5]噻二唑（PTD）受体官能团的材料具有出色的热稳定性。T g）证实了TGA结果，发现该值在148–198°C的范围内。X射线分析表明，结构中的更多扭曲会导致在高能区域吸收，并且改变电子供体和受体基团的数量会对前沿能级的调制产生影响。在模拟的AM 1.5照明（100 mW cm -2）下，初步光伏器

  DOI：

  10.1039/c6ra06616j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77 %的产率得到6-溴[1,2,5]噻二唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一系列色氨酸 2,3-双加氧酶杂环抑制剂中硫属元素生物等排物置换的研究

  摘要：

  硒是一种未被充分探索的元素，可用于生物等排替代低分子量硫属元素（如氧和硫）。需要更多关于硒替代在不同化学支架中的影响的研究，以充分掌握这种元素的潜力。在这里，我们决定评估硒掺入一系列色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 抑制剂的影响，这是癌症免疫治疗中的一个目标。首先，我们通过 Suzuki-Miyaura 型偶联合成了不同的硫属元素等排体。接下来，我们评估了等排体对 TDO2 的亲和力和选择性，以及它们对表达 TDO2 的细胞系的亲脂性、微粒体稳定性和细胞毒性。全面的，硫属元素等排替代物不会干扰靶向活性，但可以调节化合物的亲脂性、毒性和稳定性。目前的工作有助于我们对氧/硫/硒等构的理解，从而增加药物化学中的结构选择，以开发新的和独特的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113892

文献信息

• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• TRICYCLIC NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Davies David Evan

  公开号：US20100137282A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials. Z 1 and Z 2 are independently selected from CH and N.

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途。Z1和Z2分别选择自CH和N。
• Tricyclic nitrogen containing compounds as antibacterial agents
  申请人：Davies David Evan

  公开号：US08389524B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials. Z1 and Z2 are independently selected from CH and N.

  三环氮含物及其作为抗菌剂的用途。Z1和Z2分别从CH和N中独立选择。
• WO2008/128942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sharma,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 13 - 16
  作者：Sharma,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——