6-溴三环[10.2.2.25,8]十八碳-1(14),5,7,12,15,17-己烯 | 24777-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 6-溴三环[10.2.2.25,8]十八碳-1(14),5,7,12,15,17-己烯
• 英文名称: 5-Brom<3,3>paracyclophan
• 英文别名: Tricyclo[10.2.2.2(5,8)]octadeca-5,7,12,14,15,17-hexaene, 6-bromo-；6-bromotricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene
• CAS: 24777-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₉Br
• 分子量: 315.253
• InChiKey: UCCWSDVCLZTGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴三环[10.2.2.25,8]十八碳-1(14),5,7,12,15,17-己烯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 溴 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 pseudogem-<3.3>paracyclophane-5,8,14,17-tetracarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  自组装[nn]环芳烃：结构-性质关系研究。

  摘要：

  此处报道的是[3.3]对环phane-5,8,14,17-四甲酰胺（[3.3] pCpTA）的合成，表征和等渗超分子聚合。自组装单体是[2.2]对环phane-4,7,12,15-四甲酰胺（[2.2] pCpTA）的桥扩展同系物，在非极性溶液中通过双螺旋分子间和环过环形成固态的手性组装体氢键。与溶液中的[2.2] pCpTA相比，[3.3]对环烷桥中的额外亚甲基单元导致[3.3] pCpTA的超分子组装减弱。通过X射线晶体学，计算分析和固溶相光谱法揭示的组装强度变化的起源可能是（a）与[2。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03120
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 四丁基碘化铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 6-溴三环[10.2.2.25,8]十八碳-1(14),5,7,12,15,17-己烯
  参考文献：
  名称：

  自组装[nn]环芳烃：结构-性质关系研究。

  摘要：

  此处报道的是[3.3]对环phane-5,8,14,17-四甲酰胺（[3.3] pCpTA）的合成，表征和等渗超分子聚合。自组装单体是[2.2]对环phane-4,7,12,15-四甲酰胺（[2.2] pCpTA）的桥扩展同系物，在非极性溶液中通过双螺旋分子间和环过环形成固态的手性组装体氢键。与溶液中的[2.2] pCpTA相比，[3.3]对环烷桥中的额外亚甲基单元导致[3.3] pCpTA的超分子组装减弱。通过X射线晶体学，计算分析和固溶相光谱法揭示的组装强度变化的起源可能是（a）与[2。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03120

文献信息

• Layered Compounds. LXIII. Bromination of Double- and Triple-layered Paracyclophanes
  作者：Tetsuo Otsubo、Hisanori Horita、Yosuke Koizumi、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1677

  日期：1980.6

  n]Triple-layered paracyclophanes underwent bromination to give exclusively monobromo derivatives substituted to the inner benzene. The reactions were markedly accelerated by the transannular electronic interaction as compared to [n]- and double-layered paracyclophanes, and their enhanced reactivities were demonstrated by some competitive reactions. The relative rates of [2.2] and [3.3]systems are in reverse

  [mm][nn]三层对环芳烃进行溴化，得到专门取代内部苯的单溴衍生物。与[n]-和双层对环芳烃相比，跨环电子相互作用显着加速了反应，并且通过一些竞争反应证明了它们增强的反应性。[2.2]和[3.3]系统的相对速率对于三层和双层系列是相反的。讨论了它们的反应机理。
• Triphenylamine derivatives and the lithium-ion capture of [3.3]cyclophane used in organic dye-sensitized solar cells
  作者：Yu-Hsiang Chiu、Masahiko Shibahara、Rui-Yu Huang、Motonori Watanabe、Zhong-Sheng Wang、Yu-Jen Hsiao、Bo-Fong Chang、Ting-Hsuan Chiang、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.043

  日期：2017.1

  Four novel organic dyes (H-1, H-2, H-3, H-4) containing phenyl-thiophenyl-thiophenyl as a bridge unit were synthesized and effectively used for the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). In both compounds, a triarylamine moiety and cyanoacrylic acid function as an electron donor and an electron acceptor, respectively. H-1 and H-3 exhibited high interaction between lithium ions and [3.3]para-cyclophane, resulting in low charge recombination and high open-circuit voltage (V-oc). When deoxycholic acid was used as a coadsorbent, the optimal device performance was observed in H-3, involving a short-circuit current of 16.96 mA cm(-2), a V-oc of 705 mV, and a fill factor of 0.64, which correspond to an overall conversion efficiency of 7.55%. Photophysical properties were analyzed using a time-dependent density functional theory model and the B3LYP functional. Furthermore, the electronic characteristics of the DSSCs were determined using electrochemical impedance spectroscopy and controlled intensity modulated photospectroscopy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Macro rings. XXXIX. Syntheses and spectral properties of the aromatic monosubstituted derivatives of [3.3]paracyclophane
  作者：Michael Sheehan、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a019

  日期：1969.6