(3R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoic acid ethyl ester | 1174504-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 1174504-22-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: GDXPOTYPGPFEDE-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoic acid ethyl ester 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3R)-3-acetoxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,2-dimethylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 、 氯化铵 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoic acid ethyl ester 、 (3R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003