(Z)-1-phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propene | 86294-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propene
• 英文别名: (Z)-1-Phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propen；Trimethyl((1-phenoxyprop-1-en-1-yl)oxy)silane；trimethyl-[(Z)-1-phenoxyprop-1-enoxy]silane
• CAS: 86294-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: CQVXDPLWTJHVGX-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到phenyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟四苯基铋：一种用于羰基化合物高效区域选择性 α-苯基化的新试剂

  摘要：

  首次实现了氟四苯基铋 (1) 的合成和 X 射线晶体学表征，揭示了 1 的铋中心采用扭曲的三角双锥几何结构，在赤道位置具有三个同碳原子，在赤道位置具有一个同碳原子和氟原子。顶端部位。与之前对此类有机铋 (V) 化合物的普遍理解相反，发现 1 是热稳定的，保持其两亲性。因此，1 可用作有机合成中的现成试剂，其效用已在酮和酯的有效 α-苯基化应用中得到明确证明。例如，简单混合 1 和 1-trimethylsiloxy-3，4-二氢萘在-40 摄氏度的 THF 中并在室温下搅拌 10 分钟，几乎定量地生成 2-苯基-1-四氢萘酮，而没有形成多苯基化产物。除了该方法的通用性之外，我们还通过使用氟（2-苯基乙烯基）三（对甲苯基）铋（2）作为代表性试剂证明了我们的方法对羰基化合物的选择性 α-烯基化的适用性。这些结果意味着 1 型和 2 型有机铋 (V) 化合物作为各种五价有机铋化合物的有用前体具有

  DOI：

  10.1021/ja030150k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯丙酸去甲睾酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-1-Phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propen 、 (Z)-1-phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  使用手性（酰氧基）硼烷配合物的催化不对称羟醛型反应

  摘要：

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3483

文献信息

• Emde, Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 816 - 834
  作者：Emde, Herbert、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• EMDE, H.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 5, 816-834
  作者：EMDE, H.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。
• Fluorotetraphenylbismuth:  A New Reagent for Efficient Regioselective α-Phenylation of Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Ooi、Ryoji Goto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030150k

  日期：2003.9.1

  alpha-alkenylation of carbonyl compounds was also demonstrated by the use of fluoro(2-phenylethenyl)tris(p-tolyl)bismuth (2) as a representative reagent. These results imply the vast potential of organobismuth(V) compounds of type 1 and 2 as useful precursors of a wide variety of pentavalent organobismuth compounds based on the utilization of the eminent fluorine-silicon interaction or the inherent basicity of the

  首次实现了氟四苯基铋 (1) 的合成和 X 射线晶体学表征，揭示了 1 的铋中心采用扭曲的三角双锥几何结构，在赤道位置具有三个同碳原子，在赤道位置具有一个同碳原子和氟原子。顶端部位。与之前对此类有机铋 (V) 化合物的普遍理解相反，发现 1 是热稳定的，保持其两亲性。因此，1 可用作有机合成中的现成试剂，其效用已在酮和酯的有效 α-苯基化应用中得到明确证明。例如，简单混合 1 和 1-trimethylsiloxy-3，4-二氢萘在-40 摄氏度的 THF 中并在室温下搅拌 10 分钟，几乎定量地生成 2-苯基-1-四氢萘酮，而没有形成多苯基化产物。除了该方法的通用性之外，我们还通过使用氟（2-苯基乙烯基）三（对甲苯基）铋（2）作为代表性试剂证明了我们的方法对羰基化合物的选择性 α-烯基化的适用性。这些结果意味着 1 型和 2 型有机铋 (V) 化合物作为各种五价有机铋化合物的有用前体具有