2-methoxy-3-phenoxypropanenitrile | 90470-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-3-phenoxypropanenitrile
• 英文别名: 2-Methoxy-3-phenoxypropanenitrile
• CAS: 90470-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SCRRXYSTWRYDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-phenoxypropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-isocyano-3-phenoxypropene
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-烷氧基-2-氨基-3-丁烯酸衍生物的简便合成

  摘要：

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2307
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯氧基乙醛二甲基缩醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以96%的产率得到2-methoxy-3-phenoxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-烷氧基-2-氨基-3-丁烯酸衍生物的简便合成

  摘要：

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2307