bis<(3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-oxoazetidin-4-yl> disulfide | 88019-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bis<(3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-oxoazetidin-4-yl> disulfide
• 英文别名: bis[(3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-oxoazetidin-4-yl] disulfide；methyl 2-[(2R,3S)-3-methoxy-2-[[(2R,3S)-3-methoxy-1-(1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-2-yl]disulfanyl]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 88019-37-8
• 化学式: C₃₆H₄₂N₄O₁₂S₂
• 分子量: 786.881
• InChiKey: KRRPRVNQHZFOJR-VPZGHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  188.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<(3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-oxoazetidin-4-yl> disulfide 在 镍 氢气 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200
• 作为产物：
  描述：

  6β-benzyloxycarbonylamino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 bis<(3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-oxoazetidin-4-yl> disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200

文献信息

• MATSUO, TAISUKE;MASUYA, HIROTOMO;SUGAWARA, TOHRU;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2200-2208
  作者：MATSUO, TAISUKE、MASUYA, HIROTOMO、SUGAWARA, TOHRU、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——