6β-benzyloxycarbonylamino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester | 96947-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6β-benzyloxycarbonylamino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 96947-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: AFYCLNLUFSNDKZ-SOCZTDBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-benzyloxycarbonylamino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hoppe, Heike, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-氨基青霉烷酸 、 氯甲酸苄酯 生成 6β-benzyloxycarbonylamino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hoppe, Heike, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、HIROTOMO MASUYA、TOHRU SUGAWARA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.2200

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-3-methoxy-2-azetidinone (24 or 26) was synthesized from penicillins, and various new compounds, including sulfazecin, were synthesized by acylation and sulfonation of 24 or 26. Some of these compounds (33, 36) showed higher antibacterial activity than the corresponding 3-demethoxy derivatives against a β-lactamase-producing strain of Escherichia coli.

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。
• Chemistry of dehydropeptides. A rearrangement of an isothiazolone.
  作者：Robert B. Morin、Eric M. Gordon、Thomas McGrath、Robert Shuman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87584-5

  日期：1973.1
• PFAENDLER, H. R.;HOPPE, H., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 265-272
  作者：PFAENDLER, H. R.、HOPPE, H.

  DOI：——

  日期：——