4-cyano-indole-1-ylamine | 1068975-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-indole-1-ylamine
• 英文别名: 1-Aminoindole-4-carbonitrile
• CAS: 1068975-49-4
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD11226116
• 分子量: 157.175
• InChiKey: GHEUKYWJNDFABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-indole-1-ylamine 、 2,6-二甲基苯甲醛 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-1-((2,6-dimethylbenzylidene)amino)-1H-indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚氨基导向基团对含丙烯酸酯的吲哚衍生物进行铑催化的区域选择性 C7 官能化

  摘要：

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588530
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吲哚 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-cyano-indole-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  N−N双吲哚阻转异构体的对映选择性合成

  摘要：

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212101

文献信息

• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。
• US8258130B2
  申请人：——

  公开号：US8258130B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• [EN] PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDRAZIDE DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PGDS
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008121670A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] This invention is directed to a compound wherein R^1, R², R³, R⁴ and L¹ are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).
  [FR] Cette invention concerne un composé dans lequel R¹, R², R³, R⁴ et L¹ sont tels que définis ici, une composition pharmaceutique comportant les composés et l'utilisation du composé pour traiter des troubles allergiques et/ou inflammatoires, en particulier des troubles tels que la rhinite allergique, l'asthme et/ou une maladie pulmonaire obstructive chronique (COPV).
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of Indole Derivatives with Acrylates by Using an N-Imino Directing Group
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1588530

  日期：2017.12

  An efficient rhodium-catalyzed method for C–H olefination at the C7 position of indoles has been developed. The N-imino directing group was shown to be crucial for high regioselectivity and reactivity of the metal catalyst. The utility of this protocol was further demonstrated through a concise, four-step synthesis of pyroquilon from indole.

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。
• Enantioselective Synthesis of N−N Bisindole Atropisomers
  作者：Peng Zhang、Qi Xu、Xiao‐Mei Wang、Jia Feng、Chuan‐Jun Lu、Yingzi Li、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202212101

  日期：2022.11.2

  An enantioselective synthesis of N−N bisindole atropisomers based on the de novo construction of one indole skeleton is presented. A wide variety of N−N axially chiral bisindoles were obtained in good yields with excellent enantioselectivities. Structurally diverse indole-pyrrole, indole-carbazole and non-biaryl-indole atropisomers possessing a chiral N−N axis were accessed using this protocol.

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。